Haletos

O Que São Haletos

Haletos são compostos formados com uma cadeia principal de carbonos, pela qual se liga pelo menos um átomo pertencente ao grupo dos haletos, ou seja; aqueles elementos químicos da coluna sete A ou 17 da tabela periódica. Portanto os haletos terminam com sete elétrons na distribuição eletrônica.

Exemplos de Alguns Haletos

 Clorofórmio

 Gás freon

 HCH - Hexaclorohexano ou Hexacicloclorohexano 

      Hexaclorohexano

 BHC - Hexaclorobenzeno

O hexaclorobenzeno é Insolúvel em água, porém é solúvel em éter.

Aldrin

O Aldrin (1,4,5,8-dimetanonaftaleno,1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahidro-(1R,4S,4aS,5S,8S,8aR) é fracamente solúvel em água, sendo altamente tóxico para o ser humano e animais, como os pássaros, os cães, gatos, coelhos etc. Sendo de alta periculosidade para o meio ambiente em geral. Ao manuseá-lo devemos estar protegidos por vestimentas especiais, máscara e luvas.

 1,2,4-tricloro-pentano

Fluoro-ciclo-pentano

5-cloro-3-etil-2-fluoro-heptano e 1-cloro-2-metilpropano

4-cloro-pent-1-eno e 4-cloro-2-metil-hexano

Utilização dos Haletos

Clorofórmio - Utilização

O clorofórmio atualmente tem a sua aplicação principal, como solvente industrial em geral e participa também da produção de outros compostos químicos. É utilizado ainda como solvente de vernizes e de borrachas.

Outra utilidade dessa substância ainda é na produção do gás freon R 22, gás refrigerante que está sendo retirado do mercado, por causar a destruição da camada de ozônio.

Clorofórmio (triclorometano) e danos à saúde

Antigamente foi utilizado na preparação de xaropes para tosse, entrava na composição dos lança perfumes. Nos lança perfumes, seu efeito imediato era causar euforia por curto espaço de tempo. Depois descobriu-se que com o seu uso mesmo para efeitos de relax, esta substância podia causar:  mente embaralhada, confusão mental, alucinações, agressividade e por fim palidez. Por algum tempo foi utilizado como anestésico em cirurgias, no entanto logo se percebeu que causava desordens coronárias e  paradas respiratórias, somando-se a isso, descobriu-se que era tóxico também para o sistema nervoso, causava lesões irreversíveis ao cérebro e nos neurônios além de causar danos aos rins e para o fígado. A patogenicidade se estendia à necrose hepática.

Se inalado, essa substância causa irritação na pele, olhos e sistema respiratório, se ingerido causa dor no peito, náuseas e vômitos.

Gás freon - Utilização

O clorofluorcarbonos (CFCs), é ainda bastante comercializado pela empresa DuPont como gás de geladeiras, congeladores, máquinas industriais produtoras de gelo a gás freon, em ar condicionado, e como parte integrante nos extintores de halon, no combate a incêndios de aeronaves, ainda é usado nos aerosóis, Inaladores de Dose Medida (MDI) contra asma, que no Brasil já foram retirados do comércio em 2010. É vendido no comércio em cilindros.

Por ser tóxico, corrosivo, reativo e inflamável, os descartes das geladeiras que usam o gás freon deve obedecer regras próprias. Esse gás quando liberado em áreas fechadas, causa asfixia por deslocar o oxigênio do ar local. É o responsável pela destruição da camada de ozônio da atmosfera terrestre, essa camada protetora da terra contra a radiação ultravioleta provinda do espaço. O efeito prolongado  e destruidor do freon na camada de ozônio, mesmo que pare totalmente sua utilização agora, a sua ação pode perdurar por décadas e até séculos, até voltar a normalidade da camada de ozônio.

DDT - dicloro-difenil-tricloroetano

Combate aos mosquitos vetores da malária e tifo, foi utilizado em larga escala na agricultura contra os insetos da lavoura, o que beneficiou por algum tempo a produção agrícola. No entanto o seu uso pode causar acumulo na cadeia alimentar e nos lençóis freáticos.

Pode causar câncer ao ser humano, foi banido na década de 70 por vários países. No Brasil somente em 2009 foi totalmente proibido o seu uso, fabricação, armazenamento e importação. 

HCH – Hexaclorohexano ou Hexaclorociclohexano

HCH ou hexaclorociclohexano é um inseticida muito usado no controle de pragas das lavouras, é contaminante organoclorado do solo e consequentemente por lixiviação do solo das águas também. É utilizado na profilaxia dos treatomínios, inseto vetor da doença de chagas em algumas áreas de infestação.

Há quatro formas de  isômeros da substância com pequenas variações de suas propriedades físico-químicas. Três que se destacam e possuem siglas ou o número de CAS que são: 319-84-6 (alfa-Hexaclorociclohexano); 319-85-7 (beta-Hexaclorociclohexano); 58-89-9 (gama-Hexaclorociclohexano ou lindano). O hexaclorociclohexano com maior porcentagem de lindano na composição é utilizado como inseticida, no tratamento para preservação de madeiras, na conservação de frutas, legumes, hortaliças, é utilizado na preparação de iscas para eliminação de roedores. O hexacicloclorohexano é poluidor do meio ambiente, por esse motivo a sua produção é controlada.

BHC - Hexaclorobenzeno

O BHC tem sua aplicação como fungicida agrícola, Inseticida organoclorado, também é utilizado no tratamento de sementes para plantio contra fungos e bactérias do solo. É utilizado na produção de fogos de artifício, borracha sintética, e na fabricação de munições.

Toxicidade

Essa substância possui a característica de evaporar  com a elevação da temperatura, por esse motivo também é facilmente absorvido pela pele humana (animal).

A intoxicação aguda por inalação ou ingestão com características de sintomas leves, se apresenta como uma sensação de ardor no nariz e boca, irritação nos olhos, e ainda sudorese, pode apresentar de imediato, dor de cabeça, tonturas, náuseas, vômitos, dormência nas mãos e braços, tremor dos membros. Os sintomas mais graves na intoxicação aguda são a ataxia, dos membros, paralisia parcial, coma e choque geral orgânico.

Quanto a exposição por longo período de tempo a toxicidade se apresenta no fígado, tireóide e rins. Nesses órgãos pode causar câncer de fígado, rins e da tireoide.

Danos ao Meio Ambiente

É muito bem absorvido pelo solo, onde pode perdurar por até séculos conforme algumas comprovações de pesquisas. Mesmo sendo biodegradável na água, contamina os lençóis freáticos, a sua fauna e flora ambiente.

Nomenclatura Dos Haletos

 Diclorodiflúormetano ou diclorodiflúorcarbono ou gás freon

Diclorodiflúormetano                diclorodiflúormetano                          diclorodiflúormetano

                                                                                                                                                                                                         

  1,2,4-tricloropentano

        1,2,4-tricloro-pentano      1,2,4-tricloro-pentano                         1,2,4-tricloro-pentano

                                                                                                                                                                                                         
  2-bromopropano ou brometo de isopropila

   2-bromo-propano                    2-bromo-propano                           2-bromo-propano
                                                                                                                                                                                                  
  1,1-dibromopropano

   1,1-dibromo-propano             1,1-dibromo-propano                   1,1-dibromo-propano

                                                                                                                                                                                                         

   Cloroeteno ou cloreto de vinila

    Cloroeteno                                cloroeteno                                                cloroeteno

Iodeto de terc-butila ou 2-metil-2-iodo-propano

2-metil-2-iodo-propano        2-metil-2-iodo-propano                       2-metil-2-iodo-propano

                                                                                                                                                                                                        Fluorociclopentano

Fluoro-ciclo-pentano                                fluoro-ciclo-pentano           fluoro-ciclo-pentano

                                                                                                                                                                                                     

Hexaclorohexano

Hexa-cloro-hexano               Hexa-cloro-hexano                                Hexa-cloro-hexano

                                                                                                                                                                                                

Aldrin ou 1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahidro-1,4,5,8dimetanonaftaleno

           1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahidro-1,4,5,8-dimetanonaftaleno

       5-cloro-3-etil-fluoro-heptano                                                       1-cloro-2-metil-hexano

          4-cloro-pent-1-eno                                                    4-cloro-2-metil-hexano

Isomeria

Isomeria Cis -Trans

                     Isômero                                                         Isômero 

        Cis - 1,2-dicloro-eteno                                        Trans - 1,2-dicloro-eteno

Reações Dos Haletos

Reação de Halogenação do metano
Reação de Substituição

Sob o efeito de luz e de temperatura ideais, ocorre a substituição um hidrogênio do metano por um cloro, é o que pode ser chamado de cloração do metano.

     Metano                       Cloro                                                   Cloro- metano            Ácido clorídrico

Reação de Produção de um Haleto

Produzindo haleto a partir do metil-pentano.

O metil pentano reage com um dos átomos da molécula de cloro que  retira um hidrogênio de uma das extremidades da molécula.

Ao ser retirado o átomo de hidrogênio, o cloro livre vai para o lugar vago deixado pelo hidrogênio que saiu da molécula e ali se liga.

Com o átomo de cloro ligado ao carbono inicial da cadeia do metil-pentano, está formado o 1-cloro-2-metil-pentano. O outro átomo de cloro se liga ao ao hidrogênio que estava livre e forma o ácido clorídrico.

                         1-cloro-2-metil-pentano                                                         ácido clorídrico

                                 Bibliografia

T.W Graham Solomons, Craig B. Fryhle. Quimica Orgânica, volume 1, 9ª edição - 2008.

Martha Reis - Química 3 - Manual do Professor, Química Ensino Médio, 1A Edição, Editora Ática. São Paulo - 2014.

Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite do Canto. Química na Abordagem do Cotidiano, Manual do Professor. Vol. 3 - Química Orgânica. Editora Moderna, 4a edição, São Paulo 2010.

Hexaclorociclohexanos - Cetesb 

www.cetesb.sp.gov.br/userfiles/file/.../fit/Hexaclorociclohexanos.pdf

Texto completo - Centro de Pesquisas René Rachou - Fiocruz

www.cpqrr.fiocruz.br/texto-completo/D_60.pdf

CFC - Ministério do Meio Ambiente

www.mma.gov.br/estruturas/173/_arquivos/indicador_cfc.pd

Crystallographic data for aldrin C12H8Cl6 

journals.iucr.org/q/issues/1965/03/00/.../a04565.pdf

Química Nova - Comentário sobre a revisão "DDT ...

www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100

easyChem. C6Cl6

easychem.org/en/subst-ref/?...C6Cl6...C6Cl6...

pH e pOH

                                          pH e pOH

Conceitos Fundamentais de pH e pOH

pH

pH significa potencial hidrogeniônico, ou ainda o quanto de H+ há livre numa solução ou num meio aquoso. Segundo Bronsted é o hidrogênio na forma de próton, ou do íon cátion que promove a característica ácida de uma substância.

O pH com o caráter ácido vai de zero até 6,9.

O pH neutro é o pH da água pura que possui o ponto igual a 7.

O pH de caráter básico vai de 7,1 até 14.

pOH

                           

O pOH significa potencial hidroxiliônico que indica, o quanto de OH- há livres numa solução aquosa.

O pOH que possui o caráter alcalino ou básico vai de 14 a 7,1.

O pOH de uma solução aquosa sem a característica de basicidade vai de 6,9 até zero.

Substâncias Ácidas e Alcalinas

Substâncias Ácidas

Substâncias que tem características ácidas e liberam o íon hidrogênio H+. São todos os ácidos inorgânicos. O ácido clorídrico (HCl), perclórico (HClO4) sulfúrico (H2SO4) ácido fosfórico (H3PO4), ácido carbônico (H2CO3). Os ácidos orgânicos, são, o ácido acetil salicílico  (C9H8O4), ácido ascórbico (C6H8O6), ácidos carboxílicos ácido acético (CH3COOH), ácidos graxos, gorduras etc.

Ka

Constante de Ionização de um Ácido

A constante de ionização de um ácido tem como símbolo o Ka, determina o quanto do ácido pode dissociar ou ionizar.

Valores de Ka, Constante de Ionização de Alguns Ácidos

Ácido		Cátion		Ânion	Ka
HCl      ácido forte		H+	+	Cl-	~  10-7
H2SO4    ácido forte		H+	+	SO4-	~  10-7
H2SO3    ácido forte		H+	+	SO3-	1,3 . 10-2
H3PO4		H+	+	PO4-	7,5 . 10-3
HCOOH		H+	+	HCOO-	1,7 . 10-4
HF		H+	+	F-	2,4 . 10-4
HNO2		H+	+	NO2-	5,1 . 10-4
CH3COOH		H+	+	CH2COO-	1,8 . 10-5
H2CO3		H+	+	HCO3-	4,6 . 10-7
H2S		H+	+	HS-	1,0 . 10-7
HCN		H+	+	CN-	4,9 . 10-10

Substâncias Alcalinas

Substâncias com características alcalinas ou básicas são as bases inorgânicas, o hidróxido de sódio (NaOH), hidróxido de potássio (KOH), hidróxido de lítio (LiOH) hidróxido de cálcio (CaOH2) hidróxido de magnésio (MgOH2). Substâncias orgânicas, o leite, a batata, o repolho, couve, brócolis, todas tem características alcalinas, igualmente muitas proteínas possuem caráter alcalino, ou possuem comportamento de substância alcalina.

Kb

Constante de Ionização de uma Base

A constante de ionização para uma base tem como símbolo Kb

Escala do pH

A escala indica se o pH é baixo a substância é ácida, se o pH é alto a substância tem o caráter alcalino.

Se a substância possui o pH =  1 a substância é um ácido forte.

No entanto se a substância possuir  pH = 14 o pOH será zero, o que significa que a substância é altamente alcalina. Veja a tabela abaixo.

Modos de Expressão do pH

Se o pH for zero, representamos assim 100 .Como todo número elevado a zero é 1, então; há 1 mol/L de H+  na solução aquosa. A solução é muito ácida.

Se o pH for 1, podemos representar assim 10-1 ou 0,1. Nesse caso há 0,1 mol/L de H+  livre na solução aquosa. A solução é ácida. 

Se o pH for 2, podemos representar assim 10-2 ou 0,01. Nesse caso há 0,01 mol/L de H+ para na solução aquosa. A solução possui 0,01 mol de H+ livre na solução. 

Se o pH for 3, podemos representar assim 10-3 ou 0,001. Nesse caso há 0,001 mol/L de H+ na solução aquosa. A solução possui 0,001 mol de H+ livre na solução.

Se o pH for 4, podemos representar assim 10-4 ou 0,0001. Nesse caso há 0,0001 mol/L de H+ na solução aquosa. A solução possui 0,0001 mol de H+ livre na solução.  

Se o pH for 5, podemos representar assim 10-5 ou 0,00001. Nesse caso há 0,00001 mol/L de H+ na solução aquosa. A solução possui 0,00001 mol de H+ livre na solução. 

Modos de Expressão do pOH

Se o pH for 14, a representação é 10-14. O pOH é zero, representamos assim 100. Como todo número elevado a zero é 1, então; há 1 mol de íons OH- para cada litro de solução. A solução é extremamente alcalina.

Se o pH for 13, a representação é 10-13.  O pOH é 0,1, podemos representar assim; 10-1 ou 0,1. Nesse caso há 0,1 mol de OH- diluído na solução aquosa. A solução é formada por 0,1 mol/L de OH- livre na solução. A solução é muito alcalina.

Se o pH for 12, a representação é 10-12 . O pOH é 2, podemos representar assim; 10-2 ou 0,01. Nesse caso há 0,01 mol/L de OH- na solução aquosa. A solução é formada por 0,01 mol de OH- livres na solução. A solução é muito alcalina.

Se o pH for 11, a representação é 10-11. O pOH é 3, podemos representá-lo assim; 10-3 ou 0,001. Nesse caso há 0.001 mol/L de OH- na solução aquosa. A solução é formada por 6,02 x 1020 de OH- livres em 1 litro de solução.  A solução é alcalina.

Se o pH for 10, a representação e 10-10 O pOH é 4, podemos representá-lo assim; 10-4 ou 0,0001. Nesse caso há 0,0001 mol/L de OH- na solução aquosa.  A solução é formada por 6,02 x 1019 partículas de OH- livres em um litro da solução.  

Indicadores do pH

Fenolftaleina - em meio alcalino apresenta a cor rosa, em meio ácido é incolor.       

	ácido
	alcalino

 

Vermelho de metila

O vermelho de metila é para detectar pH ácido em solução ácida apresenta cor rosa bem intenso até o pH 6,2 a partir desse pH em diante a cor da solução se torna amarela como apresentada nos tubos de ensaio abaixo.

 

Vermelho de metila em pH ácido de 4,2 até 6,2 apresenta a cor rosa choque, 1º tubo a esquerda. A partir do pH 6,3 até o pH altamente alcalino, apresenta a cor amarela, tubo à direita.

 

Alaranjado de metila, metil oranje - em meio alcalino – tom amarelado, em meio ácido o tom é avermelhado. 

	alcalino
	ácido

Alaranjado de metila para uso em solução de pH ácido de 3,2 até 4,4. A esquerda o alaranjado
de metila em solução ácida apresenta cor rosa vermelho. Acima de pH 4,4 apresenta cor
amarelo ouro, tubo à direita.

Azul de bromotimol – em solução ácida fica amarelo em solução neutra fica verde e em solução alcalina fica azul.

	ácido
	neutro
	alcalina

Azul de bromotimol em solução, pH alcalino, tubo de cor azul da esquerda
para a direta, tubo do meio de cor verde pH neutro, o tubo em amarelo 
à direita pH ácido.

Papel tornassol – ácido – vermelho, alcalino - azul.

	ácido
	alcalino

Vermelho de Cresol 

Observe abaixo a foto do Indicador de pH Vermelho de cresol.

O indicador de pH vermelho de cresol em solução de pH ácido, fica com a cor
vermelha, enquanto, que em solução alcalina adquire o tom púrpura.

pHmetro

A foto ao lado mostra um dos diversos modelos de pHmetro para a medida do pH das soluções.

                               Foto retirada do arquivo da web


Logaritmos

Para calcular o pH e pOH utiliza-se logaritmos. Nesse caso é necessário um pouco de conhecimento do respectivo assunto.

Logaritmos Decimais

A tabela abaixo mostra a série de números decimais e seus respectivos logaritmos.

Número	Logarítmo
1	0
2	0,30	Log 2 = 0,3     =  100,3
3	0,48	Log 3 = 0,48  =   100,48
4	0,60	Log 4 = 0,60  =   100,60
5	0,70	Log 5 = 0,70  =   100,70
6	0,78	Log 6 = 0,78  =   100,78
7	0,85	Log 7 = 0,85  =   100,85
8	0,90	Log 8 = 0,90  =   100,90
9	0,95	Log 9 = 0,95  =   100,95
10	1	Log 10 = 1     =   101

Já que conhecemos alguns valores de logaritmos, então passamos a usar nos cálculos do pH.

Exercícios

1) Se a acidez de um suco de limão puro apresenta o valor de 0,005 mol/L de H+, encontre o pH desse suco?

Primeiramente deve-se transformar o valor 0,005 em potência de dez.

Encontramos o logaritmo de cinco

Com os dados obtidos acima passamos ao cálculo do pH do suco do limão.

O suco de limão tem pH 2,3.

2) Adaptado - Em um laboratório, um estudante preparou em um balão volumétrico 1 litro de uma solução com 0,005 mol/L de H2SO4. Ao terminar de preparar a solução, ele quis saber qual o pH dessa solução e recorreu ao cálculo.

Para todo ácido forte considera-se α = 100 % a sua diluição.

O pH dessa solução ácida é = 2    

3) Vunesp - (Adaptado) O ácido clorídrico (HCl) é um ácido forte que se dissocia totalmente em solução aquosa. Ao preparar uma solução de concentração 0,1 mol/L, a 25ºC, pergunta-se: qual é o pOH dessa solução?

Primeiramente calcular o pH da solução.

Calculado o pH podemos calcular o pOH da solução.

O pOH dessa solução alcalina é 13 
                             
4) (adaptado) o leite de magnésia é vendido nas farmácias como laxante e antiácido estomacal. Sendo recomendado a ter cautela se o paciente sofrer dos rins, estar grávida ou amamentando ou ser criança de menos de 2 anos de idade. Num frasco que contém o produto medicamentoso, qual é a concentração de íons OH- no leite de magnésia, cujo pH = 10,5?

Como calculamos:

   

Descobrimos o porque. Então prosseguindo a operação, usamos artifício:

Observe no canto à parte os valores para se conseguir o resultado final.

1) Segundo Bronsted é o hidrogênio na forma de próton, ou do íon cátion que promove a característica ácida de uma substância, ou ainda o quanto de H+ há livre numa solução ou num meio aquoso. Então o termo pH significa.

a) Potencial hidroxiliônico.

b) Potencial hidrogeniônico.

c) Pontos de hélio em jazidas.

d) Hidreto de Fósforo (PH3).

2) O pH indica com o caráter ácido de uma substância que vai de:

a) 1 até 6,9.

b) 6,9 até 14.

c) zero até 6,9.

d) 14 até 6,9.

3) O pH neutro, pode ser considerado o pH da água pura que possui o ponto igual a:

a) zero.

b) 14.

c) 1.

d) 7.

4) O pOH significa potencial hidroxiliônico que indica, o quanto de:

 

a) OH+ há livres numa solução aquosa.

b) OH- há livres numa solução aquosa.

c) H2O há livres numa solução salina.

d) H- há livres numa solução concentrada.

5) O pOH que possui o caráter alcalino ou básico vai de:

 

a) zero a 14.

b) 14 a 1.

c) 7,1 a zero.

d) 14 a 7,1.

6) São substancias ácidas apenas as da alternativa:

a) NaOH, KOH, Ca(OH)2, H2CO3, H3PO4.

b) HCl, HClO4, H2SO4, H2CO3, H3PO4.

c) Al(OH)3, HClO4, H2SO4, NaCl, H3PO4.

d) HCl, HClO4, NaHCO3, H2CO3, Mg(OH)2.

7) São substancias alcalinas ou de caráter básico apenas as da alternativa:

a) NaOH, KOH, Ca(OH)2, H2CO3, H3PO4.

b) NaOH, KOH, Ca(OH)2, H2CO3, H3PO4.

c) NaOH, KOH, Ca(OH)2, LIOH, Fe(OH)3.

d) NaCl, KOH, Ca(OH)2, H2CO3, H3PO4.

8) A escala indica que se o pH é baixo a substância:

a) é alcalina, se o pH é alto a substância tem o caráter ácido.

b) é neutra, se o pH é alto a substância tem o caráter ácido.

c) é ácida, se o pH é alto a substância tem o caráter neutro.

d) é ácida, se o pH é alto a substância tem o caráter alcalino.

9) No entanto em relação ao pH, se a substância possuir  pH = 14, o pOH será:

a) zero, o que significa que a substância é altamente alcalina.

b) 1, o que significa que a substância é altamente alcalina. 

c) 7, o que significa que a substância é altamente alcalina. 

d) zero, o que significa que a substância é altamente ácida. 

10) Se o pH de uma solução for zero, representamos assim 100. Como todo número elevado a zero é 1, então; há 1 mol/L de H+  na solução aquosa. 

a) A solução é muito alcalina.

b) A solução é muito ácida.

c) A solução é extremamente neutra.

d) Não se mede o pH da solução.

11) Se o pH for 1, podemos representar assim 10-1 ou 0,1. Nesse caso há:

 

a) 0,1 mol/L de H+  livre na solução aquosa. A solução é ácida. 

b) 0,1 mol/L de H^-  livre na solução aquosa. A solução é alcalina.

c) 0,1 mol/L de H+  livre na solução aquosa. A solução é neutra. 

d) 0,1 mol/L de H+  ligado ao cloro. A solução é ácida. 

12) Se o pH for 13, a representação é 10-13.  O pOH é 0,1, podemos representar assim; 

10-1 ou 0,1. Nesse caso há 0,1 mol de OH- diluído na solução aquosa. 

a) A solução é formada por 0,1 mol/L de OH- livre na solução. A solução é muito ácida.

b) A mistura é formada por 1 mol/L de OH- livre na solução. A solução é neutra.

c) A solução é formada por 0,1 mol/L de OH- livre na solução. A solução é muito alcalina.

d) A solução é formada por 0,1 mol/L de H- livre na solução. A solução é muito alcalina.

Bibliografia

Química na Abordagem do Cotidiano. Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite do Canto - Físico -

Química. Vol. 2, 2ª edição 1999. Editora Moderna São Paulo - SP

Ser Protagonista - Química, Ensino Médio 2º ano, Manual do Professor, Edições SM. 2ª edição São Paulo 2013.

Texto em construção Prof. Antonio 07/04/2014