Tiol ou Tióis

 

O grupo Tiol é formado pelo radical -SH, substituindo o oxigênio da hidroxila de um grupo dos álcoois pelo enxofre, geralmente eles tem o pH muito ácido, como por exemplo o butanotiol que tem o pKa em torno de 10,5. Portanto os tióis possuem -SH como seu grupo funcional, sendo um composto sulfurado o enxofre, que tem uma característica própria de ser dos malcheirosos, como por exemplo das substâncias 3-metilbutanotiol, que são expelidas pelas glândulas dos gambás, ou outra substância o etanotiol, utilizado misturado ao gás para dar mal odor ao gás de cozinha de botijão e pode evitar vazamento pelo odor. Outra importância dos compostos desse grupo é que o radical tiol -SH que é muito abundante no meio intracelular e assim sendo esse radical se faz um importante redutor antioxidante que está presente no aminoácido cisteina em grande volume no meio intracelular.

Exemplos de Tióis

Metanotiol

Etanotiol

Propanotiona - Uma tiocetona

Butano-1-tiol

Penicililamina

4-MMP ou 4-mercapto-4-metilpentan-2-ona - Aroma de cássia

Benzenotiol

Furano-2- ilmetanotiol ou 2-furfuriltiol 

Um dos componentes do aroma do café.

3-metil-2-buteno-1-tiol

A três estruturas abaixo representa o mesmo produto 3-metil-2-buteno-1-tiol com as fórmulas molecular, estrutural plana e em barras.

Cisteina

Outro exemplo de substância com o grupo tiol é a cisteina aminoácido da proteina estrutural formadora da queratina responsável pela resistencia do tecido, promovida pelas grande quantidade de ligações de enxofre - enxofre (S-S) das cadeias polipeptidicas da proteína formando uma rede fibrosa resistente, cuja função é possibilitar a elasticidade da pele, cabelos e unhas e por fim, formando uma barreira mecânica de impermeabilidade à água.

                                  

Preparação de Tióis  

Tiol preparado a partir de álcool com sulfeto de hidrogênio.

          Etanol                                 sulfeto de                                            etanotiol                            água

                                                     hidrogênio

Preparação de Etanotiol a partir do brometo de etila com hidrogenossulfeto de sódio

           brometo de etila               hidrogenossulfeto de                    etanotiol                                brometo 

                                                            sódio                                                                                  de sódio

Oxidação e Redução de um Tiol

Oxidação de um tiol

Oxidação do etanotiol em dissulfeto de etila

             etanotiol                      iodo                       dissulfeto de dietila                                    iodeto de

                                                                                                                                                   hidrogênio

Uso Dos Tióis 

Uso do butanotiol

O butanotiol é um composto da família das mercaptana, que pode ser usado industrialmente misturado na composição do gás de cozinha de botijão. Sua propriedade é proporcionar mal odor ao gás inodoro sem alterar a sua qualidade, se por acaso houver vazamento no botijão possa ser dectado pelo olfato ou mal cheiro que ele proporciona. Outro cuidado que devemos ter com relação ao butanotios é ao ser inalado ele pode causar fraqueza, confusão mental, tosse, tontura, sonolência, náusea, vômitos e falta de ar.

Benzenotiol 

O benzenotiol é utilizado na indústria farmacêutica na preparação do medicamento timerosal substância antiséptica do merthiolate agente anti infeccioso.

Uso da penicilamina

A penicilamina é utilizada como medicamento antirreumático no combate da inflamação crônica especialmente do sistema imunológico, como no caso da doença de Wilson, doença hepatolenticular que é hereditária autossômica recessiva em que ocorre o acúmulo tóxico de cobre em tecidos do cérebro e do fígado. No caso da cistinúria causada pelos cristais do aminoácido cistina que pode induzir a formação de cristais de cistina na urina. Nesse caso, a penicilamina liga-se a cistina tornando a mais solúvel, impedindo assim a formação de cálculo renal sendo posteriormente excretada pela urina. 

Além do mais, a penicilamina é utilizada como medicamento antirreumático, combatendo a inflamação crônica do sistema imunológico, como por exemplo; a artrite reumatóide que causa dor e inchaço das articulações das mãos e dos pés.

Tiol Na cerveja

O 4 MMP ou 4-mercapto-4-metilpentan-2-ona, um tiól, cujo aroma é o de cássia ou seja, de canela, além de apresentar ainda outras fragrâncias acentuando aromas diferentes de flores silvestres e arbustos na cerveja.

Questões 

1) É um composto da família das mercaptana, que pode ser usado industrialmente misturado na composição do gás de cozinha de botijão. Sua propriedade é proporcionar mal odor ao gás inodoro sem alterar a sua qualidade, se por acaso houver vazamento no botijão possa ser detectado pelo olfato ou mal cheiro que ele proporciona.

a) benzenotiol

b) etanotiol

c)  3-metil-2-buteno-1-tiol 

d) Butano-1-tiol 

2) É um aminoácido da proteina estrutural formadora da queratina responsável pela resistencia do tecido, promovida pelas grande quantidade de ligações de enxofre - enxofre (S-S) das cadeias polipeptidicas da proteína formando uma rede fibrosa resistente, cuja função é possibilitar a elasticidade da pele, cabelos e unhas e por fim, formando uma barreira mecânica de impermeabilidade à água:

a) cisteína.

b) cistina.

c) metionina.

d) lisina.

e) alanina.

3) Observe a reação de preparação de um tiol pela equação abaixo. 

 

Os reagentes dessa reação são:

a) o gás metano e o ácido sulfídrico.

b) do etanol com sulfeto de hidrogênio.

c) acetona e dióxido de enxofre.

d) brometo de etila com iodo.

e) metil-benzeno e etanol.

4) As duas estruturas abaixo representam a fórmula de uma única substância que é:

a) o ácido carboxílico.

b) o etanotiol.

c) a cisteina.

d) a glicina.

e) a propanotiona.