Cadeias Carbônicas

Revisado em 27/03/2020                     
 Início ao Estudo da Química Orgânica

                                               Cadeias Carbônicas

A química orgânica começou com Bergman em 1777, que definiu essa parte da química sendo aquela existente nos seres vivos. No entanto hoje sabemos que a química orgânica estende-se muito mais além da estruturação da composição biológica. Friedrich August Kekulé, químico alemão nascido na cidade de Darmstadt em 7 de setembro de 1829 e falecido em Bonn no dia 13 de Julho de 1896, definiu a química orgânica como o ramo que estuda os compostos de carbonos, definição que nós usamos até os dias de hoje.

A Extensão da Química Orgânica

A química orgânica abrange os seres biológicos em geral, os compostos orgânicos naturais, os vegetais, animais, e substâncias tais como o petróleo, gás natural, carvão vegetal, carvão mineral, e também os compostos orgânicos sintéticos gerais, os produtos agrícolas, os plásticos, as borrachas, fibras têxteis, medicamentos, corantes (tintas), inseticidas, etc. Enfim a sua abrangência se dá também em larga escala na produção industrial, portanto é um fator econômico importante e provedor das necessidades dos seres humanos atuais.

A Valência do Carbono

Como estamos estudando os compostos com suas estruturas básicas formadas de carbono, devemos conhecer algumas particularidades desse elemento químico e de seu conjunto nas estruturas das moléculas que ele forma.

Podemos dizer que o carbono é tetravalente porque pode formar 4 ligações químicas.

Vejamos a sua configuração.

 O Posicionamento de um átomo na estrutura molecular não altera as suas propriedades químicas.

As Ligações Múltiplas do Carbono

Os elétrons se dispõem em configurações diferentes em torno do núcleo do átomo, criando diferentes posições das ligações químicas.

O Carbono e as Cadeias Carbônicas

Quanto a Disposição do Átomo de Carbono na Cadeia.

Cadeias Carbônicas Lineares ou Acíclicas 

Nas cadeias acíclicas os átomos de carbonos se dispõem em cadeias lineares abertas como mostra a figura a seguir.

Podemos representar as mesmas cadeias carbônicas nas formas:

A cadeia linear pode ser representada de forma diferente como mostra o exemplo.

Cadeias Carbônicas Acíclicas Ramificadas   
          
Cadeias carbônicas ramificadas possuem a cadeia carbônica principal que é a mais longa e da cadeia principal (em tarja amarela) saem as ramificações. 

Podemos representar as mesmas cadeias carbônicas nas formas: 
     

Cadeias carbônicas ramificadas.

Cadeias Carbônicas Saturadas e Insaturadas

Toda cadeia carbônica principal que possuir apenas um único traço entre seus carbonos é cadeia carbônica saturada. 

Toda cadeia carbônica principal de uma molécula que tiver dois ou mais traços entre os carbonos de sua cadeia é denominada de cadeia carbônica insaturada. 

As cadeias carbônicas insaturadas podem ter duas ou mais ligações saturadas na sua cadeia.

Os átomos de carbonos das cadeias abertas se dispõem em ligações simples ou ainda com uma ou mais ligações duplas ou triplas. A cadeia carbônica principal pode ser constituída somente por átomos de carbono, ou ainda pode conter átomos de outros elementos químicos.

Cadeias Carbônicas saturadas 

Uma única ligação entre os carbonos da cadeia principal.

Cadeias carbônicas saturadas.

Observe que a cadeia carbônica saturada só possui um único traço de ligação (ligação simples) entre os carbonos da cadeia principal.

Cadeias Carbônicas Insaturadas  

Possuem dois ou mais traços de ligação entre os pares de carbonos da cadeia principal. 
         

        
Nas cadeias carbônicas insaturadas pode aparecer uma, duas ou mais ligações duplas ou triplas.
  

Cadeias carbônicas insaturadas com duplas e triplas ligações
       
Quanto a Natureza Dos Átomos 

          

Cadeias Carbônicas Homogêneas e Heterogêneas

Cadeias Carbônicas Homogêneas
           

Cadeias Carbônicas Heterogêneas

Nas cadeias carbônicas heterogêneas vai aparecer um elemento químico diferente do carbono na cadeia carbônica principal.

As cadeias carbônicas pode ser acíclicas e abertas como mostra as figuras abaixo. 

Cadeia Heterogênea Aberta

Observação.

Geralmente usa-se o terno; cadeias abertas quando a cadeia carbônica principal apresenta ramificações.

As Cadeias Carbônicas Cíclicas 

Cadeia Carbônica Homogênea Cíclica

Cadeias carbônicas cíclicas ou fechadas, formam substâncias de diferentes conformidades moleculares espaciais. Podem ser representadas na forma de triângulo, tetrágono, pentágono, hexágono, heptágono ou na forma octogonal.

Cadeias cíclicas homogêneas e saturadas. Apresentam apenas carbonos como mostra a figura abaixo.

Cadeias Carbônicas Cíclicas Heterogêneas Saturadas
       

Cadeia Carbônica Cíclica Heterogênea Insaturada

Além dos carbonos pode conter outro elemento químico na cadeia.

Cadeia Cíclica Carbônica Cíclica Insaturada Ramificada

Cadeia Carbônica Fechada ou Cíclica, Ramificada, Insaturada e Homogênea

Compostos Com Anéis Benzênicos ou Compostos Aromáticos 

Os anéis benzênicos possuem a estrutura hexagonal, ou seja; com 6 carbonos em seus vértices e três duplas ligações entre os carbonos da sua cadeia cíclica.

As três formas representativas para o anel benzênico.

A Representação de Anéis Benzênicos Mistos e Isolados.

Além do anel benzênico apresenta na sua estrutura radicais diferentes. 

Compostos benzênicos mistos.

Compostos Com Anéis Benzênicos Condensados e Isolado Misto.

Classificação dos Átomos de Carbono Numa Cadeia

Carbono Primário

O carbono primário liga-se somente com um outro carbono na cadeia. Veja exemplos.

 

Questões

          

1) Carbono nos leva a lembrar de carvão. Numa cadeia carbônica os carbonos se dispõem em conjunto, ou conjuntos, como mostra a figura abaixo.

Os modelos apresentados acima representam cadeias:

a) carbônicas cíclica e acíclica.

b) carbônicas ramificadas.

c) carbônicas lineares ou acíclicas.

d) carbônicas heterogêneas.

e) carbônicas fechadas, ramificadas. 

2) As cadeias carbônicas ramificadas possuem cadeia carbônica principal que é a mais longa e dessa cadeia principal: 

a) saem os carbonos principais.

b) saem as ramificações.

c) entram os ligamentos da molécula.

d) entram outros carbonos aleatórios.

e) saem os fragmentos.

3) As cadeias carbônicas saturadas, nas suas ligações, cada carbono se liga com o outro carbono com apenas:

a) duas duplas ligações.

b) uma única dupla ligação.

c) uma única ligação.

d) um carbono insaturado.

e) uma única tripla ligação.

4) Nos compostos orgânicos, os traços entre os átomos de carbono formando uma estrutura molecular representam ligação interatômica. Toda cadeia carbônica principal de uma molécula que tiver dois ou mais traços entre os carbonos de sua cadeia é denominada de cadeia carbônica:

a) homogênea.

b) ramificada.

c) saturada.

d) insaturada.

e) acíclica.

5) Os átomos de carbono se alinham em grupos formando compostos orgânicos de moléculas que podem ser "lineares". Quando aparecem apenas carbonos numa cadeia principal, essa cadeia é denominada de:

a) saturada.

b) mista.

c) insaturada.

d) heterogênea.

e) homogênea.

6) Os carbonos se alinham para formarem a cadeia carbônica principal de uma molécula. Quando aparece um átomo diferente do carbono na cadeia principal, essa cadeia é denominada de:

a) saturada.

b) mista.

c) insaturada.

d) heterogênea.

e) homogênea.

7) Cadeias carbônicas, formam substâncias de diferentes conformidades moleculares espaciais. Podem ser representadas na forma de triângulo, tetrágono, pentágono, hexágono, heptágono e forma octogonal. Essas estruturas são denominadas de:

a) cadeias carbônicas acíclicas ou abertas.

b) cadeias carbônicas cíclicas ou fechadas.

c) anéis benzênicos.
d) molécula heterogêneas e fechadas.
e) cadeias carbônicas abertas e fechadas.

8) Podemos classificar as cadeias carbônicas apresentadas abaixo como cíclicas:

a)  homogênea insaturada, heterogênea saturada, homogênea saturada.
b)  homogênea saturada, heterogênea saturada, homogênea saturada.
c)  heterogênea saturada, heterogênea saturada, homogênea saturada.
d)  heterogênea insaturada, heterogênea saturada, homogênea insaturada.
e)  heterogênea insaturada, heterogênea insaturada, homogênea insaturada.

9) Cadeias carbônicas cíclicas que  possuem a estrutura hexagonal, com 6 carbonos em seus vértices e três duplas ligações entre os carbonos da sua cadeia cíclica, são chamados de:

a) cadeias carbônicas mistas.
b) anéis benzênicos.
c) cadeias carbônicas heterogêneas.
d) cadeias carbônicas cíclicas.
e) carbonos primários.

10) Observe a cadeia carbônica abaixo.

Com relação a classificação dos carbonos em uma cadeia, podemos dizer que a cadeia carbônica acima apresenta: 

Assinale apenas a correta.

a) 2 carbonos quaternários, 1 terciário, 4 secundários e 5 carbonos primários. 

b) 1 carbono quaternário, 1 terciário, 4 secundários e 3 carbonos primários.  

c) 1 carbono quaternário, 2 terciários, 4 secundários e 6 carbonos primários. 

d) 1 carbono quaternário, 1 terciário, 4 secundários e 5 carbonos primários. 

e) 3 carbonos quaternários, 2 terciários, 4 secundário e 4 carbonos primários. 

Aula prática de Laboratório Oxidação Palha de Aço

Ensino Médio - Primeiras Séries  A, B, C, 1TA, 1TB

                                     Aula prática de Laboratório

             Interações e Transformações Químicas

Reação do Sulfato de Cobre Com o Ferro 

CuSO4  +  H2O   +   Fe

Reação do vinagre com Bicarbonato de Sódio

NaHCO3 + CH3COOH

Relatando os Processos Experimentais das Análises

Sumário

Foram realizadas duas experiências de laboratório. A primeira foi utilizado o sulfato de cobre pentahidratado com um prego do metal ferro, ocorreu a reação de ionização e posterior transformação do cobre da solução de sulfato com o ferro metálico sólido do prego, gerando a síntese de novos compostos. A outra experiência foi feita com vinagre, de comportamento ácido e bicarbonato de sódio, sal que se comporta como base, que ao  reagir ionizou, formou outros compostos com produção de efervescência e formação de bolhas de ar.

Objetivo

Comprovar dois experimentos em sala de aula estariam realmente corretos, um utilizando sulfato de cobre com ferro, e outro; uma substância ácida interagindo com bicarbonato de sódio.

Preparação dos reagentes da solução de sulfato de cobre com o ferro e dos reagentes da reação vinagre e bicarbonato de sódio

Experimento Com Sulfato de Cobre

Metodologia do Sulfato de Cobre Com Ferro Metálico

Para o primeiro ensaio, realizado com a solução de sulfato de cobre pentaidratado foi preparado antecipadamente do seguinte modo: uma colher de sulfato de cobre pentaidratado na forma de sal foi diluido em aproximadamente 100 ml de água destilada e obteve-se uma solução de cor azul transparente.  Foi utilizado como metal reagente o ferro ou seja; um prego de aço sem ferrugem.

No segundo experimento o bicarbonato de sódio foi colocado primeiro no tubo de ensaio. Uma pequena quantidade de vinagre, o suficiente para a reação foi separada num béquer. Como a reação para este experimento é instantânea, há a necessidade de se  preparar os reagentes antecipadamente. 

Desenvolvimento do experimento

O cobre é elemento químico sólido, de massa atômica 63,5 u.m.a., quando ionizado forma o cátion Cu++. Apresenta-se na forma de um metal ductil e condutor de eletricidade.

O sulfato de cobre é um composto químico que se apresenta-se na forma de sal cuja fórmula molecular é CuSO4. Na forma anidra o mineral é chamado de calcocianita apresenta-se como um pó de coloração verde opaca ou cinzenta. Na forma pentaidratado chamado de calcantita que se pode visualizar na cor azul. Esse sulfato de cobre é usado como herbicida, fungicida e pesticida e vários outros empregos.

A composição do prego é o aço temperado, carbono 0,23 %,  manganês 0,60%  e frações de fósforo  0,040%. O ferro é um elemento químico metálico de massa 56 u.m.a. que se ioniza nas formas Fe+; Fe++; e Fe+++. Reage intensamente como o oxigênio formando óxido de ferro. O ânion sulfato SO4--; possui quatro átomos de oxigênio ligados ao enxofre central com uma carga negativa de dois elétrons portanto também muito reagente.

Observações Experimentais

O experimento realizou-se da seguinte maneira. No béquer com solução de sulfato cobre foi colocado o prego de aço, sem ferrugem; que reagiu como a solução de sulfato de cobre de cor azul á temperatura ambiente.  Em poucos minutos o prego dentro da solução de sulfato de cobre foi mudando a sua aparência externa e ficou recoberto com uma camada metálica sólida da cor do cobre metálico. A explicação para este fato é o seguinte. 

Uma pequena parte superficial do ferro do prego que tem mais tendência de se oxidar, ou de sofrer corrosão do que o cobre, sofreu ação do reagente e então uma pequena parte da superfície do prego reagiu com o sulfato da solução, retirando o cobre desse composto deixando-o livre e então uniu-se agora a esse sulfato livre presente na solução. Visualizando o prego durante a experiência, o prego apresenta-se da cor metálica brilhante ou ferro puro. Continuando a observação concluímos que o ferro ligado ao sulfato da solução passa a ocupar o lugar do cobre. Se a experiência durasse muito tempo a solução da cor azul pela presença do cobre, passaria para a cor vermelho marrom de ferrugem pela ação do ferro do prego. Assim a pequena parte do ferro mudou de posição passando a formar o novo composto da solução do béquer o sulfato de ferro (FeSO4). Continuando a reação do ferro com a solução de sulfato de cobre; Só há uma explicação viável para que o metal puro cobre de carga positiva se fixe no prego também de carga positiva, é a carga positiva do ferro estar reduzido para Fe+ se portar como íon de carga negativa e o cobre estar oxidado em Cu++ se portar como íon de carga positiva. Essa diferença de cargas pode atrair os dois metais, ambos de cargas positivas. Nessa reação o ferro comporta-se como se possuisse carga negativa, o cobre oxidado como o íon de carga positiva.

Prática do Experimento 

Sulfato de Cobre Penta Hidratado Com Ferro Metálico - Pregos e Palha de Aço. 

Nomes dos alunos participantes da equipe de trabalho.

Nome...............................................................................Nº...........

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Primeira parte do experimento

Material Utilizado

Balança digital, béquer de 100 ml, bastão de vidro ou bagueta, 2 pregos de aço, palha de aço e o reagente sulfato de cobre penta hidratado (CuSO4 . 5 H2O).

     

Colocar um béquer de 100 mL na balança e tarar.

Colocar 4 ou 5 gramas de sulfato de cobre no béquer.

Pesar 4 gramas de sulfato de cobre.
Colocar em um béquer de 100 mL e diluir com água e observar a cor.

Colocar água no béquer até a 
marca 100 na graduação.

Mexer até dissolver todo o sulfato 
de cobre.

Separar dois pregos de aço limpos, sem ferrugem. Um 
prego normal, o outro galvanizado.

Colocar os dois pregos na solução de sulfato de cobre e 
esperar mais ou menos 5 minutos. Retirar e observar.

Observe que o prego não galvanizado ficou com uma 
camada amarelo ocre,o que indica que o cobre saiu 
da solução e aderiu nele.

Retirar os pregos e reaproveitar
a mesma solução.

Experimento 2.  

Na segunda parte do experimento, colocar a palha de aço na mesma solução de sulfato de cobre em que haviam sido colocado os pregos, e observar a reação que acontece tanto na palha de aço como na solução.

Após retirar o prego da solução de sulfato de cobre, 
colocar palha de aço na solução e observar.

Observe que houve uma grande aderência do cobre 
metálico na palha de aço.

Observe que o cobre metálico saiu da solução e 
aderiu na palha de aço. A solução perdeu a cor azul.

No final a solução ficou meio amarelada ocre,
porque escapou da palha de aço óxido de ferro.

Resultados ou Conclusão

Em ambas as reações que ocorrem, a transformação é imediata. A força dos reagentes diferentes que interagem são as forças de oxidação e redução as quais proporcionam o fenômeno físico químico observado. 

Nesse tipo de reação a oxidação do ferro é monovalente, comporta-se como ânion  a do cobre é bivalente, portanto é atraído pelo ferro do prego que se porta como um condutor impregnado de elétrons,  desprendidos do sulfato, pela água da solução, por esse motivo o cobre Cu2+ migra para o prego sobrando sulfato (SO4--) de carga negativa livre na solução.

Na segunda experiência o contato de duas substâncias, uma comportando como ácido e outra como base são fortes reagentes que proporcionam uma reação de ionização rápida e ressintetização de novos compostos.

Responda as Perguntas Sobre o Experimento.
        
1) Represente a fórmula do sulfato penta hidratado.............................................................

2) Como ficou a nível molecular o sulfato de cobre quando você diluiu na água? Qual 

a cor  da solução?

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3) Ao colocar o prego na solução por alguns minutos o que aconteceu com o prego?
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4) Qual é a aparência da parte da palha de aço mergulhada na solução depois de alguns minutos?

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5) Qual é a cor da solução após ser retirada a palha de aço?
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6) Porque o prego de aço atraiu o cobre Cu2+
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7) Por que a palha de aço atraiu o cobre Cu2+? ...............................................................
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8) Por que com a demora para retirar a palha de aço da solução de sulfato de cobre a solução do béquer adquiriu uma cor de tom amarelado ocre ou cor de ferrugem?

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Experiência do Vinagre Com Bicarbonato

Na experiência do vinagre com o bicarbonato de sódio é a seguinte, ao adicionar o vinagre no tubo  que continha o bicarbonato de sódio, a reação foi imediata; com uma forte reação explosiva e liberação de gás ou bolhas de ar. Coloca-se rapidamente a bexiga para que esta segure o gás formado e não se perca, dessa maneira a bexiga toma a forma de um balão inflado, comprovando experimental e visualmente a produção de gás carbônico (CO2), substância invisível aos nossos olhos. O que acontece realmente a nível químico molecular é uma quebra de ligações e troca de posições entre os elementos químicos dessas moléculas, dos dois reagentes formando novas substâncias que possibilitam a “montagem de uma outra reação” para que a partir dela aconteça a reação de formação, a do gás carbônico com a liberação das bolhas de ar que se desprendem do tubo de ensaio e enche a bexiga. Resumindo a reação, podemos assim descrever passo a passo essas transformações. Primeiramente o vinagre (CH3COOH) reage com o bicarbonato de sódio (NaHCO3) liberando cátions Na+, H+ e  ânions CH3COO-, e CO3- que sofrem combinação com os cátions formados e produz o acetato de sódio (CH3COONa) e o ácido carbônico (H2CO3) que em contato com a água da solução formada e com os cátios e ânions que ainda estão livres na solução, reagem cindindo essa molécula, formando gás carbônico (CO2) que produz a forte condição físico química visualizada, ou seja; a formação das bolhas de ar e água.

Atividade Prática 

Reação do bicarbonato de Sódio Com Vinagre

Determinar o volume e a massa em gramas do gás carbônico produzido na reação do bicarbonato de sódio com o vinagre.

Equipe - Nomes dos participantes Sala 

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Material

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Técnica

Pesar 10 g de bicarbonato de sódio.

Colocar no tubo de ensaio seco de 40 mL. 

Pegar uma bexiga e adaptar na boca do tubo.

Passar todo o bicarbonato do tubo para a bexiga.

Retirar a bexiga do tubo de ensaio.

Colocar 20 mL de vinagre no tubo de ensaio.

Conectar a bexiga novamente no tubo de ensaio, vedar com fita crepe.

Despejar todo o bicarbonato que está dentro da bexiga, dentro do tubo de ensaio com vinagre.

Observar a reação.

Quando a bexiga parar de expandir com o gás produzido, medir o perímetro da bexiga e anotar.

Fazer a listagem do material utilizado.
Balança, bicarbonato de sódio, vinagre, tubo de ensaio
de 40 mL, grade suporte para tubos, fita métrica,
fita adesiva.

Pesar 10 gramas de bicarbonato de sódio.

É aconselhável que se pese o bicarbonato de sódio
em papel vegetal para que não haja aderência de
partículas na folha e se perca parte do material.

Após ser pesado o bicarbonato de sódio é passado para
um tubo de ensaio de 40 mL.

Passar todo o material do tubo de ensaio para a bexiga.

Após retirar do tubo a bexiga com o bicarbonato do tubo,
colocar 10 mL de vinagre dentro do tubo
de ensaio.

Voltar a bexiga com o bicarbonato para a boca do tubo
de ensaio. Vedar com fita crepe a bexiga no tubo,
para que não escape o gás produzido.

Virar de uma vez, todo o bicarbonato de sódio que está
dentro da bexiga no tubo de ensaio com o vinagre.
começa a reação.

Esperar até que todo o bicarbonato de sódio reaja com
o vinagre.

Quando você notar que parou de borbulhar a mistura do
vinagre com o bicarbonato, medir o perímetro do balão
com uma fita métrica ou barbante.

Fazer um círculo com a medida da fita métrica ou
 barbante, do perímetro da bexiga que foi de 34 cm
de comprimento. Medir o diâmetro do círculo formado.
Anotar. 

         

Pode-se também fazer um circulo ou circunferência
com um barbante com a mesma medida do
perímetro da bexiga.
Medir o diâmetro do circulo e anotar.

Achar o Raio do Círculo.

            D           

R =  --------  =   -------- = 

            2             

Calcular o volume do gás carbônico produzido pela reação do ácido acético com o bicarbonato de sódio.

        4   x   π . r³               

V =  -----------------    =  ---------------------------- =  ----------------------- = ---------- = 

               3                                                                                                    

Calcular a massa em gramas do gás carbônico produzido.

Como:

A massa do CO2 = 12 + 32 = 44 g então:

44g -------à 22,4 L de gás CO2           

                                                      x = ------------------- =  ------------ =  

 X   ˂--------    L de gás CO2                 

Perguntas

1) O que é o bicarbonato de sódio? 

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2) Qual é o gás que é produzido na reação do bicarbonato de sódio com o vinagre?

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3) O que faz a torta ou o bolo crescer quando são assados?

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4) A temperatura influencia na expansão de um gás, que expande a massa do produto ou substância que o contém?

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Bibliografia

    Sulfato de cobre (II) - Wikipédia, a enciclopédia livre.

    [Chemistry] Fe + CuSO4 - The Student Room

     cienciaemcasa.cienciaviva.pt/extintor.html

  Aço - Wikipédia, a enciclopédia livre

    Joe Pastry - NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2