Ciclanos

Os ciclanos compreendem compostos orgânicos de carbonos com cadeias cíclicas e ligações saturadas, abrangendo os grupos dos cicloalcanos que possuem uma única ligação saturada entre os carbonos de sua cadeia cíclica, os cicloalcenos que possuem uma única dupla ligação insaturada na sua cadeia carbônica e os cicloalcadienos que possuem duas duplas ligações insaturadas na cadeia carbônica.

Os Cicloalcanos

Exemplos de cicloalcanos  

Ciclopropano
                           

Observe nas figuras representativas que existe somente um traço de ligação entre os carbonos da cadeia.

Ciclobutano 

Ciclopentano

Propil-ciclopropano 

1,3-ciclooctano

Cicloalcenos
    
Ciclopenteno

Cicloalcadienos

1,4-hexadieno

1,4-octadieno

Alfa-bisaboleno





Usos Dos Cicloalcanos   

Uso do Ciclopentano

O ciclopentano é utilizado na preparação de resinas sintéticas, adesivos de borracha, tem seu emprego como agente expansivo na produção de espuma isolante de poliuretano, substitui gases de refrigeradores e aparelhos domésticos como o CFC-11, HCFC-141-b, é utilizado em discos rígidos de computadores, tem seu uso em equipamentos de uso na estratosfera, e também serve como multi-alquilados lubrificante de ciclopentano.

Uso do Metilciclopentano

O metilciclopentano é utilizado como solvente comum, solvente para extrações em apropriadas. É também aplicado nas sínteses orgânicas e também como agente na destilação azeotrópica (que correspondem a soluções de dois ou mais líquidos que fervem à mesma temperatura).

Uso do Dicloro-1-2-ciclopropano

É utilizado para sínteses orgânicas específicas nesse caso o 1,2-dimetilciclopropano pode ser utilizado nas pesquisas de transformações de aminas secundárias para aminas terciárias. E também tem aplicação como solvente de óleos, ceras, resinas e é ainda empregado como limpador de metal.

Utilização do 1,4-ciclooctano

1,4-ciclooctano é utilizado em técnica de zimograma, técnica eletroforética de diagnóstico nas biotransformações pela Saccharomyces cerevisae dos compostos de carbonos, na qual essa substância sofre oxidação por enzimas oxirredutases.

Ciclohexano

O ciclohexano é utilizado como um dos componentes da gasolina. Também é muito utilizado como solvente na extração de óleos de sementes de soja, girassol etc.

Alfa-Bisaboleno

O A-bisaboleno está presente nos óleos essenciais do limão, nas folhas de goiabeira, no orégano. É utilizado como aditivo alimentar e em sínteses bioquímicas como do hemandulcin um adoçante natural.    

Usos Dos Cicloalcenos   

Uso do Metil-ciclopropeno

Metil-ciclopropeno é conservante de flores, inibe o etileno facilitando a sua durabilidade mantendo-a viçosa por mais tempo.

Uso do Ciclopenteno

O ciclopenteno é produzido industrialmente a partir do vinil-ciclopropano. A sua utilidade é na produção de borrachas e plásticos.

Uso do Ciclohexeno

O  ciclohexeno é utilizado para pesquisa proteômica. Portanto tem o seu proveito na área da biotecnologia, que estuda o conjunto de proteínas e suas isoformas, contidas em uma amostra biológica, seja de um organismo, seja de um tecido, ou seja de alguma organela celular ou célula, que são determinadas pelo genoma da mesma.

Usos Dos Cicloalcadienos    

Uso do 1,4-hexadieno

O dieno 1,4-hexadieno (HD) é utilizado como terpolímero na polimerização para produção da borracha EPDM. O 1,4-hexadieno é o dieno que possibilita a vulcanização dessa borracha com enxofre e aceleradores convencionais

Nomenclatura Dos Ciclanos

Nomenclatura Dos Cicloalcanos

Sem Ramificação

A nomenclatura dos cicloalcanos de cadeias sem ramificação, segue as mesmas regras dos alcanos. Coloca-se inicialmente ciclo, depois conta-se o número de carbonos da cadeia com a terminação ano.

Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem três carbonos, coloca-se "prop" mais a terminação "ano"
ciclopropano.

Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem quatro carbonos, coloca-se "but" mais a terminação "ano"
ciclobutano.

Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem cinco carbonos, coloca-se "pent" mais a terminação "ano"
ciclopentano.

Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem seis carbonos, coloca-se "hexa" mais a terminação "ano"
ciclohexano.







Nomenclatura Dos Cicloalcanos Ramificados  

Coloca-se primeiramente o nome do radical (no caso) de três carbonos "prop" + il + ciclo, se a cadeia cíclica tem três carbonos, coloca-se "prop" mais a terminação "ano"
propilciclopropano.

Coloca-se primeiramente a posição (ões) do radical (s) na cadeia cíclica, 1,2, depois coloca-se traço e o  nome do (s) radical (is) que no caso são o metil, depois coloca-se ciclo, conta-se o número de carbonos da cadeia, que é quatro coloca-se "but" mais a terrminação "ano"
1,2-dimetil-ciclobutano

Coloca-se primeiramente as posições dos radicais 1,1,4 na cadeia cíclica,em seguida coloca-se o traço e o  nome dos (s) radicais (no caso), metil, depois coloca-se ciclo, conta-se o número de carbonos da cadeia, que no caso é cinco e finalmente coloca-se "hex" mais a terrminação "ano"
1,1,4-dimetil-ciclopentano

Coloca-se primeiramente as posições dos radicais (s) na cadeia cíclica 1,3, depois coloca-se traço e o  nome dos (s) radicais (no caso), metil, depois coloca-se ciclo, conta-se o número de carbonos da cadeia, que no caso é seis coloca-se "hex" mais a terrminação "ano"
1,3-dimetil-ciclohexano




Cicloalcadieno Sem Ramificação

Nos cicloalcadienos sem ramificação, coloca-se primeiramente ciclo, depois traço ou hífem, em seguida, coloca-se o número de carbonos (hexa), depois as posições das ligações insaturadas na cadeia cíclica 1,4, e por fim termina-se com dieno. 
Ciclo-hexa-1,4-dieno




Isomeria Dos Ciclanos

Isomeria De um Ciclano com Um Alceno

Isomeria de Cadeia

Os ciclanos são sempre isômeros com alcenos. Aqui o ciclopropano é isômero do propeno.

Isomeria plana

Um exemplo de isomeria plana é a do 1,1-dimetil ciclobutano com o 1,2-ciclobutano.  
   

Isomeria plana do 1-metilciclobutano com o pentano. 

            
Isomeria Geométrica

Dicloro-1,2-Ciclopropano

O Dicloro-1,2-ciclopropano apresenta isomeria geométrica, observe a disposição dos átomos de cloro, que possui número atômico maior, dispostos geometricamente em lados diferentes na mesma substância.

Representações geométricas do Dicloro-1,2-ciclopropano.

Isomeria óptica

2-metil-1- ciclopropanol

Nesse caso o 2-metil-ciclopropanol é um álcool cíclico tomado como exemplo. 

Observe que a mudança ocorre no eixo da hidroxila que muda de posição em relação a estrutura molecular.

Isomeria Cis-Trans

Observe que a estrutura molecular não é alterada pela mudança da posição do radical metil.

Ângulos Das Estruturas dos Cicloalcanos

Teoria das Tensões do Anel de Baeyer, Sachse, Mohr

Adolf Von Baeyer em 1885 desenvolveu a teria das tensões de anéis, principalmente nos cicloalcanos. Ele subdivide os ângulos em reais e teóricos, sendo que a diferença entre esses dois ângulos é que faz com que a molécula seja mais estável. Nessas ligações, o carbono que possui 4 ligações simples, existiriam 2 dessas ligações formando ângulos de 109,28’ que proporciona a estabilidade da molécula.

Ângulo Real e Teórico

Contudo para Sachse e Mohr, pesquisadores que propuseram em sua teoria, explicar a estabilidade de certas moléculas como o hexano. Eles propunham que para ser estável os ângulos das moléculas como o hexano, deveriam ser de 109°,28’, sendo que moléculas com ângulos de 60° como a do ciclopropano seriam mais instáveis e reagiriam como maior facilidade. Baeyer propunha então que existiriam ângulos reais e teóricos. E outra proposta também dizia que, quanto maior for a diferença entre o ângulo real e o ângulo teórico de uma substância mais instável é a substância e portanto maior a instabilidade do ciclo e facilidade de reagir quebrando o anel.

Vejamos exemplos de ângulos real e teórico de  diferentes substâncias.

Nesse esquema o ciclopropano apresenta ângulos reais de 60º e ângulos teóricos de 109°,28' a diferenças entre os ângulos são maiores, então essa substância é mais instável. 
O ciclobutano possui ângulos reais de 90° e ângulos teóricos de 109°,28' a diferença é menor portanto ela possui uma instabilidade menor que a do ciclopropano.
O ciclopentano possui ângulos reais de 108° e ângulos teóricos de 109°,28', a diferença entre o real e o teórico é mínima, portanto essa substância é a mais estável das três.

Estruturas Espaciais Interconversíveis

Agora vejamos a estrutura do ciclohexano a qual apresenta estruturas espaciais própria, apresentando-se em forma de cadeira ou de barco com ângulos de 108°,28’ o que facilita a estabilidade da molécula que não se “quebra” facilmente.

A mesma conformidade mostrando os ângulos abaixo.

Reações dos Cicloalcanos

Reação de Substituição

Produção de Bromociclopentano

O ciclopentano possui 5 carbonos e 10 hidrogênios, reage com o bromo na presença de luz. Um hidrogênio do ciclopentano é substituído por um átomo de bromo formando o bromociclopentano, restando ácido bromídrico.

Reação de Adição

Adição de Halogênios Produção de Dicloro-Hexano

A partir do ciclo-hexeno com a substituição de dois átomos de hidrogênio por cloro é produzido o 1,2-dicloro-ciclohexano

Reação de oxidação 

Produção de um Ciclo-Álcool a Partir do Penteno

Na reação de oxidação do ciclopenteno, um alceno, é adicionado íon permanganato e água, ocorre o rompimento de uma das ligações da dupla ligação do alceno, e no lugar são inseridos duas hidroxilas produzindo um ciclo-álcool.

Reação de oxidação

Produção do ácido propanóico a partir do ciclopropano.

O ciclopropano reage com o oxigênio produzindo o ácido propanóico ou etanocarboxílico, ou metilacético. Essa substância é  usada como aditivo alimentar, solvente químico para agricultura, farmacêutica, perfumaria e derivados da celulose. 

A reação é Enérgica, pode acontecer com um ciclano, alceno, alcino, álcool etc, com a utilização do reagente de Baeyer em meio ácido, que gera ácidos carboxílicos ou álcool.

Reação de preparação do ciclohexa-1,4-dieno

O dibromo-ciclo-hexano reage com hidreto de sódio transformando-se em ciclohexa-1-4-dieno, brometo de sódio e gás hidrogênio.

Ou podemos fazer a representação da mesma reação abaixo.

Reação de Preparação do Pentano

O ciclopentano aparece normalmente nos derivados naftênico do petróleo, mas pode também ser preparado industrialmente pela ciclização de frações do petróleo.

Questões

1) Os ciclanos compreendem compostos orgânicos de carbonos cadeias cíclicas com:

a) todas ligações saturadas entre os carbonos de sua cadeia.
b) uma ligação insaturada, uma dupla ligação insaturada, duas duplas ligações insaturadas.
c) uma ligação saturada entre os carbonos, uma dupla ligação insaturada, duas duplas ligações insaturadas.
d) uma ligação saturada entre os carbonos, uma dupla ligação saturada, duas duplas ligações insaturadas.
e) uma tripla ligação saturada entre os carbonos, uma dupla ligação insaturada, duas duplas ligações saturadas.

2) Quando nos referimos aos ciclanos, estamos tratando assuntos relativos às substâncias pertencentes aos grupos dos:

a) ciclanos, cicloalcenos e benzênicos.

b) cicloalcanos, fenantrenos e naftalênicos.

c) cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcadienos.

d) alcanos, alcenos e alcadienos. 

e) ciclobenzeno, cicloalcenos e cicloalcadienos.

3) A estrutura a seguir é chamada de:

a) cicloalcano.

b) ciclopropano.

c) etil-ciclopropano.

d) Propil-1-ciclopropano.

e) propil-1-ciclobutano.

4) Das estruturas a seguir é o ciclopentano: 

5) A estrutura a seguir está presente em óleos essenciais do limão, das folhas de goiabeira e no orégano. 

Essa estrutura é a da substância:

a) limoneno.

b) a-bisaboleno.

c) licopeno.

d) naftaleno.

e) nitrotolueno.

6) Uma substância que é utilizada em técnica de zimograma, que é uma técnica eletroforética de diagnóstico nas biotransformações pela Saccharomyces cerevisae dos compostos de carbonos, na qual essa substância sofre oxidação por enzimas oxirredutases é o:

a) dicloro-1-2-ciclopropano.
b) propil-1-ciclobutano.
c) 1,4-ciclooctano.

d) metilciclopentano.
e) 2-metil-1- ciclopropanol.

7) A substância conservante de flores, que inibe o etileno facilitando a sua durabilidade, mantendo-a viçosa por mais tempo é o:

a) propil-1-ciclobutano.
b) 2-metil-1- ciclopropanol.
c) propil-1-ciclopropano.
d) ciclohexa-1,4-dieno.
e) metil-ciclopropeno.

8) São representadas as estruturas de 4 substâncias Abaixo.

A nomenclatura respectivamente correta dessas substâncias são:

a) cihexano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.
b) ciclopropano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.
c) 1,3-dimetil-ciclohexano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.
d) 1,4-dieno-ciclobutano, propilciclopropano , ciclopentano e 1,1,4-dimetil-ciclopentano.
e) 1,1,3-dimetil-ciclopentano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.

9) As representações do Dicloro-1,2-ciclopropano logo abaixo trata-se de isomeria:

a) óptica.
b) cis-Trans.
c) geométrica.
d) de Cadeia.
e) de função.

10) Numa reação de oxidação do ciclopenteno, um alceno, é adicionado íon permanganato e água, ocorre o rompimento de uma das ligações da dupla ligação do alceno, e no lugar são inseridos duas hidroxilas produzindo um:

a) diclorohexano
b) cicloálcool
c) ciclohexa-1-4-dieno
d) bromociclopentano
e) ácido carboxílico

11) Sachse e Mohr, pesquisadores que propuseram em sua teoria, explicar a estabilidade de certas moléculas como o hexano. Eles propunham que para ser estável os ângulos das moléculas como o hexano, deveriam ser de 109°,28’, sendo que moléculas com ângulos de 60° como a do ciclopropano seriam mais instáveis e reagiriam como maior facilidade. Baeyer propunha então que existiriam ângulos:

a)  reais e teóricos. 
b)  maiores que 120°. 
c)  de 60°, 90º e 120°. 
d)  maiores que 120° porque todas as substâncias reagem. 
e)  menores que 109º,28' pois a maioria das substâncias não reagem. 

Referencias Bibliográficas

             

João Usberco,  Edgard SalvadorQuímica, química orgânica, vol. 3. Editora Saraiva 2ª Edição 1996. São Paulo - SP.

Borracha de Etileno-Propileno-Dieno (EPDM) Rubberpedia - portal ...

www.rubberpedia.com/borracha-epdm.phd

         

Aline Thais Bruni, Ana Lucia Petillo Nery, André Amaral Gonçalves Bianco, Egidio Trambaiolli Neto, Henrique Rodrigues, Kátia Santina, Rodrigo Marchiori Liegel Vera Lucia Aoki. Ser Protagonista Química. Ensino Médio, 3º Ano, Volume 3. Edicões SM Ltda, São Paulo SP, 2ª edição 2013.

Ricardo Feltre. Química, Química Orgânica Volume 3. Editora Moderna, 6ª edição São Paulo 2004.

Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite do Canto. Tito & Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume 3, Editora Moderna, 2ª Edição, São Paulo SP.

            
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Dalton Franco. Química, Ensino Médio, química orgânica volume 3, Editora FTD. São Paulo 2009.

Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite Canto. Química na Abordagem do Cotidiano, Química Orgânica, volume 3, 2ª edição. Editora Moderna 1999. São Paulo.

Geometria molecular

 A Geometria Molecular e as Ligações Químicas

A geometria molecular trata a distribuição espacial e arranjos dos átomos em uma molécula.
Através da geometria molecular é possível prever se a molécula é polar ou não. 

Tipos de Geometria Molecular

Temos vários tipos de geometria molecular as quais podemos citar. Forma linear plana, forma trigonal plana, forma tetraédrica espacial, forma bipiramidal trigonal que é também espacial, bipiramidal pentagonal espacial, forma octaédrica que também é espacial,  e a forma de retículo cristalino.

                                      A Forma Linear Plana
Hidreto de Berílio

Podemos citar um exemplo bem típico a molécula do hidreto de berílio  BeH2

                       A Forma Trigonal Plana

Trifluoreto de Boro

O trifluoreto de boro (BF3) pode representar muito bem essa característica de forma trigonal plana. Observe a sua estrutura abaixo. Essa substância tem aplicação em microeletrônica.

Uso do Trifluoreto de Boro

O trifluoreto de boro é um gás incolor, corrosivo, altamente irritante e tóxico, é utilizado em fumigação especialmente no controle de pragas, como por exemplo, as que atacam a madeira. Tem outros usos como: fluxo ou limpeza prévia do local a ser soldado uma peça de metal magnésio. Tem emprego como catalisador de reações de polimerização de poliésteres, na isomerização como, por exemplo; de substâncias de cadeia normal para formar substâncias de cadeia ramificada, na alquilação seu emprego é do tipo, metilação do benzeno e do naftaleno (o mesmo que inserir na molécula o radical metil), tem emprego na esterificação de gorduras e óleos e também em condensação.

Forma Tetraédrica

Fósforo Branco

O modelo representativo da molécula do fósforo branco pode ser assim esquematizado. A forma é tetraédrica com ângulos de 60º. Esse fósforo deve ser manipulado com cuidado pois é muito tóxico e quando aspirado inibe o oxigênio nos pulmões causando asfixia, é venenoso. Por ser muito reativo com o oxigênio do ar deve ser guardado em água. Com ele pode -se produzir bombas de fumaça usadas nas manobras militares e fogos de artifício.

O fósforo branco forma a estrutura tetragonal plana.

Fósforo Vermelho

O modelo da estrutura molecular do fósforo vermelho pode ser assim representada, com forma tetraédrica em ângulos de 60º. Esse tipo de fósforo está impregnado na tarja áspera dos lados da caixa de fósforo, onde se risca o palito de fósforo. Em alguns países é utilizado na fabricação das cabeças dos palitos de fósforo.

O fósforo vermelho forma a estrutura tetragonal plana.

Fósforo vermelho. Está impregnado nos lados da caixa, como se vê na foto.

Estrutura do Grafeno

Forma Trigonal Plana

O grafeno é cristalino semelhante ao diamante, possui os carbonos ligados por ligações sp2, em cadeias cíclicas de estrutura hexagonal que se arranjam de forma alotrópica trigonal plana, com disposição bidimensional de átomos compactados, com a espessura de apenas um átomo. 

Observe no esquema abaixo a formação da hibridação sp2 do carbono.

Nessa conformação estrutural, cada átomo de carbono do anel possui 4 ligações dispostos no arranjo. 

Veja a estrutura do grafeno.

   
Forma Tetraédrica - Espacial

Gás Metano

A representação geométrica da molécula do gás metano.

O gás metano forma a estrutura tetragonal espacial.

Forma Tetraédrica

      

Igualmente a estrutura do metano acima, se a molécula tiver um átomo no centro ligado a 4 átomos circundantes todos ligados a ele, a geometria será tetraédrica e os ângulos entre as ligações será de 109,28’ independente da substância. 

Tricloreto de fosforila

O tricloreto de fosforila forma uma estrutura geométrica tetragonal espacial. Observe a estrutura abaixo.

Essa substância o tricloreto de fosforila é utilizada na preparação de esteres triarilfosfato fosfato de trifenila e fosfato de tricresilo substancia que agem como retardadores de chamas e em plastificantes de PVC. Associando fosfato de trifenila com fosfato de cresilfenila se torna um pesticida usado no controle de pulgas carrapatos, controle dos flebotomíneos, vetores da leishimaniose e mosquitos vetores da dirofilariose.

Tetracloreto de silício

O tetracloreto de silício forma a estrutura tetragonal espacial. Observe a sua representação abaixo;

                Forma Bipiramidal Trigonal - Espacial

Pentacloreto de Fósforo

O pentacloreto de fósforo é um exemplo bem característico de forma bipiramidal trigonal. Observe a configuração abaixo.

Os átomos na molécula se distribuem em ângulos de 90 e 120 graus de acordo com o esquema: 

   

A Forma Octaédrica - Espacial

Hexafluoreto de Enxofre

A Forma octaédrica Hexafluoreto de enxofre (SF6). As ligações do flúor com enxofre formam sempre ângulos de 90º. Essa molécula apresenta a forma espacial tridimensional.

A disposição dos átomos na molécula fica bem caracterizado conforme o esquema:

   
A Estrutura do Quartzo

Retículo Cristalino

O quartzo apresenta a arrumação odos átomos de silício e oxigênio na forma de um retículo cristalino.

Questões

1) A geometria molecular trata a:

a) a geometria do domínio eletrônico entre os átomos da molécula.
b) a polaridade atômica e arranjos dos átomos nas substâncias.
c) a distribuição e arranjos dos átomos na geometria angular atômica.
d) a distribuição e arranjos dos átomos em uma molécula.
e) a polaridade entre átomos e moléculas, criando as ligações químicas.

2) Com relação a polaridade intermolecular, a geometria molecular trata a:

a) distribuição espacial dos elétrons na formação das ligações entre moléculas.
b) distribuição espacial das nuvens eletrônicas na formação das ligações entre moléculas.
c) distribuição eletrônica das nuvens ionizantes na formação das moléculas.
d) desordenar as nuvens eletrônicas na formação das ligações moleculares.
e) transformação espacial das nuvens eletrônicas na formação das moléculas.

3) O hidreto de berílio tem a configuração H  ̶  Be  ̶  H. Essa configuração é:

a) trigonal plana.

b) tetraédrica.

c) Tetragonal plana.

d) linear plana.

e) bipiramidal.

4) O modelo da estrutura molecular do fósforo vermelho pode ser assim representada, com forma tetraédrica e ângulos de 60º. Esse tipo de fósforo é utilizado na fabricação de palitos de fósforo. O fósforo vermelho forma a estrutura:

a) bipiramidal trigonal.
b) tetragonal plana.
c) espacial tridimensional.
d) tetragonal espacial.
e) trigonal plana.

5) O hexafluoreto de enxofre (SF6) organiza as ligações do flúor com enxofre, formando sempre ângulos de 90º. Essa molécula apresenta a forma.

a) tetraédrica  espacial tridimensional.          
b) bipiramidal, espacial bidimensional.
c) octaédrica, espacial tridimensional.
d) trigonal, espacial bidimensional.
e) espacial tridimensional.

6) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é formada por anéis hexagonais, conforme a figura.

   

Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação.               
        
a) sp de geometria linear.
b) sp3 alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear.       
c) sp2 de geometria trigonal planar.

d) sp3d de geometria planar.

e) sp3d2 com geometria hexagonal planar.

                    
Bibliografia

Química, Volume 1, Martha Reis - Meio Ambiente, Cidadania, Tecnologia. Editora FTD 1º edição  São Paulo 2010.

Química Cidadã. Ensino Médio Volume 1, 1º Ano. Pequis Wildson Santos, Gerson de Souza Mol, Siland Meiry França Dib, Roseli Takako Matsunaga, Sandra Maria de Oliveira Santos Eliane N. F. Castro, Gentil de S. Silva, Salvia B. Farias - 2ª edição, São Paulo 2013. 

Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume 1, Quimica Geral e Inorgânica. 4ª edição, editora moderna, São Paulo 2010.

Cloreto de fosoforila - Wikipedia, a enciclopédia livre
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_fosforila

Phosphorus oxychloride POCl3 - PubChem
https://pubchem.ncbinlm.nihgov/compound/Phosphoryl_chloride

Geometria molecular - Wikipédia, a enciclopédia livre
https://pt.wikipedia.org/wiki/Geometria_molecula