Cetonas
Definição e Condições Físico Químicas
Cetonas são substâncias, cuja fórmula representativa é o grupo carbonila, formado por um carbono que se liga ao radical arila (Ar), ou alquila (R), mais uma dupla ligação com o átomo de oxigênio. Essa configuração entre os seus elementos químicos componentes, é que dá a característica funcional para os compostos pertencentes ao conjunto.
A carbonila com seus radicais arila que é derivado de um carbono do anel aromático (benzeno), ou alquila que são derivados dos alcanos.
Existem cetonas ciclicas.
Ciclopentanona
A carbonila com seus radicais arila que é derivado de um carbono do anel aromático (benzeno), ou alquila que são derivados dos alcanos.
Exemplos de Cetonas
Propanona
Butanona
Pentanona ou pentan-2-ona se encontra no estado líquido P.F. -78ºC e em ebulição a 101ºC.
Existem cetonas ciclicas.
Ciclopentanona
Ciclohexanona
Cyclohexanone
Utilização Das Cetonas
Acetona
A acetona é muito utilizada como solvente de esmalte de unhas. No entanto tem sua maior aplicação como solvente de tintas, nesse caso é bastante utilizada a propanona porque possui a propriedade de evaporar rapidamente promovendo uma secagem muito mais rápida da pintura, a 2-propanona também é muito empregada na preparação de resinas sintéticas, vernizes, que aparece também nas resinas naturais. Também é solvente para alguns tipos de plásticos, especialmente os poliestirenos e policarbonatos, restringe-se a dissolver alguns plásticos do grupo dos propilenos, pode estar presente nas tintas de impressão, no couro artificial, e como desengordurante e degomador.
Na industria de alimentos a acetona é empregada na extração de óleos e gorduras de sementes de soja girassol, amendoim na produção industrial de metacrilato de metila, de uso na polimerização de dispersões aquosas, ácido metacrílico e metacrilatos superiores, bisfenol A, que é utilizado na produção de policarbonatos, metil-cetona-isobutil, o qual é solvente de nitrocelulose, lacas, resina de certas árvores ou de pigmentos ou corantes que não dissolve em água mas em outros solventes orgânicos ou ainda em óleos, e se usa também a substância acetona na produção de certos polímeros e resinas.
Benzofenona ou difenil-cetona
Na nomenclatura dos compostos cetônicos respeitamos a numeração dos carbonos na cadeia. Começa-se a numerar os carbonos a partir da extremidade da cadeia em que estiver posicionado o grupo funcional.
Nome químico: propan-2-ona (IUPAC)
Nome genérico: acetona
Cyclohexanone
Obtenção da Acetona
No passado a acetona era obtida a partir destilação a seco de madeira, de onde se extrai o ácido pirolenhoso, do qual se obtinha a substância desejada. Atualmente pode ser produzida a partir da fermentação do amido de milho pala ação da bactéria, Clostridium acetobutylicum, Bacillus macerans, ou ainda do melaço por processo fermentativo e destilação. Também é sintetizada a partir da oxidação de derivados do petróleo, ou por pirólise do acetato de cálcio ou ainda do acetileno. No entanto, industrialmente é obtida em grande quantidade pela desidrogenação catalítica do álcool isopropanol, ao interagir o vapor do seu destilado que passa em contacto com metal cobre a alta temperatura, no estado de aquecimento com aparência quase em brasa.
Acetona na Natureza
Cetonas são artificiais e naturais com odor atraente, comumente usadas como perfumes e alimentos. As cetonas são encontradas na natureza em certas flores, por exemplo na flor de certos tabacos, nas quais temos o benzil cetona, temos ainda como bom exemplo a flor lavanda, encontrada muito comumente, sendo uma das espécies mais conhecida a Lavandula angustifolia (L. officinalis), a cis-jasmona é outra cetona extraída do jasmim, de uso em perfumaria, essa mesma substância comprovou-se por experiências realizadas, que também pode ser aplicada contra pulgões do algodoeiro e plantações de feijões, o que revelou ser positivo contra as infestações dessas pragas. Em frutos como o damasco, maçã e banana, é encontrado a acetofenona. Outro composto o (R)-3-metilciclopentadecanona um componente cetônico, está presente como principal constituinte do odor do almíscar que é retirado da glândula, localizada abdominalmente próxima a cauda de animais, o veado almiscareiro, rato-almiscarado (Ondatra zibethicus), ou do pato almiscareiro etc.
As cetonas presentes no sangue não podem continuar no organismo, pois causaria toxicidade, portanto; são retiradas da circulação, sendo filtradas pelo sistema renal, sai na urina e podem ser medidas pela reação do reativo de Rothera, que consiste no nitroprussiato de sódio associado com o sulfato de amônio. Outra prova, a de Lippross, é semelhante a anterior com pequena modificação, utiliza-se o nitroprussiato de sódio e mais dois componentes o sulfato de amônio e carbonato de sódio anidro, esses compostos podem ser preparados e acondicionados em tiras de leitura usadas no diagnóstico clínico laboratorial. Caso o teste seja positivo com a presença acima do normal de corpos cetônicos e cetona, as tiras reagentes dão a cor roxa ou violeta, de intensidade conforme a presença quantitativa das substâncias na urina.
Acetona no Corpo Humano (presença no sangue e na urina)
A Origem dos Corpos Cetônicos
As células, especialmente as dos animais vertebrados necessitam de glicose para efetuar seu metabolismo, ou seja, a produção de energia para a síntese celular, de proteínas, enzimas, ou de uso para o seu metabolismo em geral que resulta em energia química e na forma de calor etc. A insulina é a transportadora da glicose do sangue para o interior da célula. Se faltar a insulina ou o açúcar necessário para a célula, o organismo busca outras fontes para obtenção de energia no organismo para suprir suas necessidades, nesse caso, em primeiro lugar seria o uso das gorduras.
As células, especialmente as dos animais vertebrados necessitam de glicose para efetuar seu metabolismo, ou seja, a produção de energia para a síntese celular, de proteínas, enzimas, ou de uso para o seu metabolismo em geral que resulta em energia química e na forma de calor etc. A insulina é a transportadora da glicose do sangue para o interior da célula. Se faltar a insulina ou o açúcar necessário para a célula, o organismo busca outras fontes para obtenção de energia no organismo para suprir suas necessidades, nesse caso, em primeiro lugar seria o uso das gorduras.
Em alguns animais vertebrados, a oxidação dos ácidos graxos (gorduras) se dá no fígado, nas mitocôndrias e resulta na produção de compostos ricos em energia, que desdobrada na forma de ATP (adenosina trifosfato), é destinada ao uso celular. Entretanto, parte do material que não é totalmente oxidado no fígado, se transforma na acetil-CoA. A acetil-CoA ordinariamente segue o caminho para a sua completa oxidação em CO2, via oxidação no ciclo do ácido cítrico. Nos vertebrados a Acetil-CoA além de seguir a sua via normal de oxidação, pode dirigir-se para outro caminho alternativo e produzir acetona e corpos cetônicos.
Normalmente é encontrado cetonas no organismo, a presença de 15 a 20 mg das substâncias por litro de sangue humano, é uma condição normal.
A Importância da Detecção Nos Estados Patológicos
Normalmente é encontrado cetonas no organismo, a presença de 15 a 20 mg das substâncias por litro de sangue humano, é uma condição normal.
A Importância da Detecção Nos Estados Patológicos
No exame clínico laboratorial, a análise dos corpos cetônicos, é usado especialmente na suspeita e detecção de diabetes mellitus, e por causa da acidose orgânica que esta condição fisiológica causa, que pode ser detectada por exemplo; na análise de gasometria arterial de pacientes internados em tratamento. A cetose ou cetonúria aparece em condições clínicas bem distintas, como na hiperglicemia aguda, que pode ser causada pela falta de insulina, o que caracteriza também o diabetes, na perda por diarreias ou ingestão insuficientes de carboidratos, na desidratação e perda de eletrólitos, na metabolização de grande quantidade das gorduras pela falta de insulina necessária no metabolismo dos açúcares, aparece no alcoolismo, na epilepsia de crianças em que o tratamento com medicamentos não surte efeito, as cetonas podem estar aumentada também num organismo sadio, por exemplo; num operário que após um longo dia de trabalho, principalmente na parte da tarde, em que se esgotam as substâncias nutritivas disponíveis para uso imediato no organismo, aparece nos longos jejuns e dietas, no hipertiroidismo, na gravidez e aleitamento, em doenças crônicas do fígado.
A detecção de corpos cetônicos com valor de 50 mg/dl de sangue para mais, em período permanente, é considerado estado patológico e necessita de tratamento médico.
Teste Laboratorial de Detecção
A detecção de corpos cetônicos com valor de 50 mg/dl de sangue para mais, em período permanente, é considerado estado patológico e necessita de tratamento médico.
Teste Laboratorial de Detecção
Utilização Das Cetonas
Acetona
A acetona é muito utilizada como solvente de esmalte de unhas. No entanto tem sua maior aplicação como solvente de tintas, nesse caso é bastante utilizada a propanona porque possui a propriedade de evaporar rapidamente promovendo uma secagem muito mais rápida da pintura, a 2-propanona também é muito empregada na preparação de resinas sintéticas, vernizes, que aparece também nas resinas naturais. Também é solvente para alguns tipos de plásticos, especialmente os poliestirenos e policarbonatos, restringe-se a dissolver alguns plásticos do grupo dos propilenos, pode estar presente nas tintas de impressão, no couro artificial, e como desengordurante e degomador.
Na industria de alimentos a acetona é empregada na extração de óleos e gorduras de sementes de soja girassol, amendoim na produção industrial de metacrilato de metila, de uso na polimerização de dispersões aquosas, ácido metacrílico e metacrilatos superiores, bisfenol A, que é utilizado na produção de policarbonatos, metil-cetona-isobutil, o qual é solvente de nitrocelulose, lacas, resina de certas árvores ou de pigmentos ou corantes que não dissolve em água mas em outros solventes orgânicos ou ainda em óleos, e se usa também a substância acetona na produção de certos polímeros e resinas.
Benzofenona ou difenil-cetona
É insolúvel em água, possui ponto de fusão e de ebulição 47,9 ºC e 305ºC respectivamente, é utilizada para dar aroma para sabonetes porque emite odor de flôr, também tem o seu emprego como bloqueador da radiação ultravioleta, por esse motivo está presente na composição de filtros solares como benzofenona-3.
Pentanona ou metil-propil-cetona
A pentanona-2 ocorre naturalmente no aroma da maçã, banana, em queijos faixa azul, na manteiga, no queijo cheddar, no café, em morangos, no whisky, em peixe etc. A empresa Sigma-Aldrich comercializa a pentan-2-ona em vários tamanhos de embalagens de gramas, ou de 1 quilograma ou mais, Utiliza-se essa substância em quantidades pequenas como flavorizante alimentar e também se usa na preparação de fragrâncias.
em bolsas térmicas.
Toxicidade Das Cetonas
Equipamentos de Proteção as Cetonas
Quando se trabalha com substâncias do grupo das cetonas deve-se usar equipamentos próprios para seu manuseio; utiliza-se mascaras de proteção contra emanação de gases, luvas e roupas de borrachas butílica ou mesmo de borracha natural.
Nomenclatura Das CetonasPentanona ou metil-propil-cetona
A pentanona-2 ocorre naturalmente no aroma da maçã, banana, em queijos faixa azul, na manteiga, no queijo cheddar, no café, em morangos, no whisky, em peixe etc. A empresa Sigma-Aldrich comercializa a pentan-2-ona em vários tamanhos de embalagens de gramas, ou de 1 quilograma ou mais, Utiliza-se essa substância em quantidades pequenas como flavorizante alimentar e também se usa na preparação de fragrâncias.
em bolsas térmicas.
2,3-pentanodiona
A 2,3-pentanodiona encontrada em mostos produzido por leveduras, é utilizada na fase de fermentação e maturação, é a responsável pelo aroma de cerveja.
A Utilidade da Tricloroacetona
A tricloroacetona é utilizada na produção de clorofórmio e acetato de sódio que é utilizado como tampão, ou o pH de reações bioquímicas de laboratório, também é empregado na industria têxtil como fixador de corantes como a anilina e ainda na preparação de bolsas térmicas.
Equipamentos de Proteção as Cetonas
Quando se trabalha com substâncias do grupo das cetonas deve-se usar equipamentos próprios para seu manuseio; utiliza-se mascaras de proteção contra emanação de gases, luvas e roupas de borrachas butílica ou mesmo de borracha natural.
Na nomenclatura dos compostos cetônicos respeitamos a numeração dos carbonos na cadeia. Começa-se a numerar os carbonos a partir da extremidade da cadeia em que estiver posicionado o grupo funcional.
Nome químico: propan-2-ona (IUPAC)
Nome genérico: acetona
Nome químico: butan-2-ona (IUPAC)
Nome químico: Pentan-2-ona (IUPAC) ou 2-pentanona ou ainda metil-propil-cetona.
Nome químico: metilfenilcetona
Nome genérico: acetofenona
Nome químico: difenilcetona
Isomeria Que Acontece Com as Cetonas
O 3-etil-4-metil-2-pentanona é isômero do 2,4,4-trimetil-pentanona.
a) ( ) b) ( ) c) ( ) d) ( ) e) ( )
2) Das alternativas abaixo são exemplos de cetonas:
a) Propanamida, butanona, pentanona, ciclopentanona, benzofenona.
b) Propanona, butanal, hexaclorobenzeno, ciclopentanona, benzofenona.
c) Propanona, butanona, pentanona, ciclopentanona, benzofenona.
d) 2-propanamina, butanona, pentanona, buteno, benzofenona.
e) 1,5-diamino-pentano, butanona, pentanona, vanilina, benzofenona.
Bibliografia
Albert L. Lehninger, David L. Nelson, Michael M. Cox. Principles of Biochemistry. Second edition, Worth Publishers, Inc. P. 479; 480; 482; 499; 501; 761.
John Bernard Henry, M. D. Clinical Diagnosis and Management by Laboratory Methods,
twentieth edition. W. B. Saunders Company. P. 179; 379; 450.
Eduardo Fleury Mortimer, Andrea Horta Machado. Química - Ensino Médio vol 3, 3ª edição Editora Scipione São Paulo, 2017.
Julio Cezar Foschini Lisboa, Aline Thais Bruni, Ana Luiza Petilo, Nery André Amaral Gonçalves Bianco, Henrique Rodrigues, Katia Santina, Rodrigo Marchiori Liegel, Vera Lucia Mitiko Aoki. Ser Protagonista Química, Vol. 3, 3 ª edição. Editora Lia Monguilhott Bezerra, São Paulo,2016.
Nome químico: Pentan-2-ona (IUPAC) ou 2-pentanona ou ainda metil-propil-cetona.
Nome químico: pentan-3-ona (IUPAC) ou 3-pentanona.
Nome químico: 2,3-pentanodiona - encontrada em mostos produzido por leveduras na fase de fermentação e maturação, tem aroma de cerveja.
Cetonas Com Cadeias Carbônicas Ramificadas
Nome químico: 4-metil-2-pentanona ou 4-metil-pentan-2-ona.
Nome químico: 3-etil-4-metil-2-pentanona.
Nome químico: 2,4,4-trimetil-pentanona ou 2,4,4-trimetil-pentan-3-ona.
Nome usual: Isopropil-terc-butil-cetona.
Cetonas Cíclicas
Ciclo-butanona (ciclobutanona)
Ciclo-pentanona
Nome genérico: acetofenona
Nome genérico: benzofenona, outros; benzoilbenzeno; difenilmetanona; alfa -oxodifenilmetano.
Isomeria Que Acontece Com as Cetonas
O 3-etil-4-metil-2-pentanona é isômero do 2,4,4-trimetil-pentanona.
Reações Que Acontecem Com As Cetonas
Produção de Clorofórmio
A tricloroacetona reage com o hidróxido de sódio e produz o clorofórmio e acetato de sódio.
Produção de Acetona Por Pirólise do Acetato de Cálcio
O acetato de cálcio sólido por pirólise se transforma em acetona na forma de vapor e carbonato de cálcio sólido.
Exercícios
1) Abaixo são apresentados cinco radicais funcionais de grupos orgânicos diferentes. O radical que pertence ao grupo das cetonas é:
a) ( ) b) ( ) c) ( ) d) ( ) e) ( )
2) Das alternativas abaixo são exemplos de cetonas:
a) Propanamida, butanona, pentanona, ciclopentanona, benzofenona.
b) Propanona, butanal, hexaclorobenzeno, ciclopentanona, benzofenona.
c) Propanona, butanona, pentanona, ciclopentanona, benzofenona.
d) 2-propanamina, butanona, pentanona, buteno, benzofenona.
e) 1,5-diamino-pentano, butanona, pentanona, vanilina, benzofenona.
3) A acetona aparece na natureza em vários plantas como
flor de lavanda, jasmim, em frutos como damasco, maçã, banana, nos vertebrados,
quando há a falta da glicose na produção de energia, são consumidos ácidos
graxos (gorduras). As cetonas são produzidas a partir desses ácidos graxos que
se transformam em acetil-CoA e segue para ser
metabolizada no ciclo do ácido cítrico produzindo energia. Outra parte da acetil-CoA:
a) que desviou da sua via normal de
oxidação, pode dirigir-se para outro caminho alternativo e produzir acetona e
corpos cetônicos e sair pela expiração.
b) que desviou da sua via normal de oxidação, pode dirigir-se para outro caminho
alternativo e produzir acetona e corpos cetônicos e acumular-se indefinidamente.
c) que desviou da sua via normal de oxidação, pode dirigir-se para outro caminho alternativo e produzir acetona e corpos cetônicos e transformar em glicose.
d) que desviou da sua via normal de oxidação, pode dirigir-se para outro caminho alternativo e produzir acetona e corpos cetônicos e sair na urina ou no suor.
e) que desviou da sua via normal de oxidação, pode dirigir-se para outro caminho alternativo e produzir acetona e corpos cetônicos que se transforma em amônia.
4) De acordo com as regras da nomenclatura, a molécula representativa do 2,4,4-trimetil-pentan-3-ona é:
a) ( ) b) ( ) c) ( ) d) ( ) e) ( )
5) A benzofenona é uma substância do grupo das cetonas é é utilizada para:
a) acentuar as características do grupo funcional, proporcionando aos produtos de sua linha a sua própria identidade, como odores, tonalidades, consistência física, não interagindo com a luz, ou com partículas com radioatividade. A sua atuação é feita como benzofenona-3.
b) para atuar nas reações orgânicas na produção de uma variedade de compostos ou moléculas capazes de retardar ou impedir o dano oxidativo, funciona como antioxidante na forma de benzofenona-3.
c) para diminuir os ácidos graxos do organismo, reduzindo as gorduras do corpo, promovendo uma melhor estética anatômica. A substância atua principalmente como benzofenona-3.
d) para dar aroma para sabonetes, porque emite odor de flôr, a substância também tem o seu emprego como bloqueador da radiação ultravioleta, por esse motivo está presente na composição de filtros solares como benzofenona-3.
e) para ser misturados ás ligas metálicas, proporcionando resistência, maleabilidade, e ductilidade. A substância também tem o seu emprego como anti corrosivo e proteção ás intempéries do clima. O composto age na forma de benzofenona-3.
Elaborado 2015/05/11
4) De acordo com as regras da nomenclatura, a molécula representativa do 2,4,4-trimetil-pentan-3-ona é:
a) ( ) b) ( ) c) ( ) d) ( ) e) ( )
5) A benzofenona é uma substância do grupo das cetonas é é utilizada para:
a) acentuar as características do grupo funcional, proporcionando aos produtos de sua linha a sua própria identidade, como odores, tonalidades, consistência física, não interagindo com a luz, ou com partículas com radioatividade. A sua atuação é feita como benzofenona-3.
b) para atuar nas reações orgânicas na produção de uma variedade de compostos ou moléculas capazes de retardar ou impedir o dano oxidativo, funciona como antioxidante na forma de benzofenona-3.
c) para diminuir os ácidos graxos do organismo, reduzindo as gorduras do corpo, promovendo uma melhor estética anatômica. A substância atua principalmente como benzofenona-3.
d) para dar aroma para sabonetes, porque emite odor de flôr, a substância também tem o seu emprego como bloqueador da radiação ultravioleta, por esse motivo está presente na composição de filtros solares como benzofenona-3.
e) para ser misturados ás ligas metálicas, proporcionando resistência, maleabilidade, e ductilidade. A substância também tem o seu emprego como anti corrosivo e proteção ás intempéries do clima. O composto age na forma de benzofenona-3.
Elaborado 2015/05/11
Martha Reis Marques da Fonseca. Química, Meio Ambiente, Cidadania, Tecnologia, 1a edição, Editora FTD, volume 3. São Paulo - 2010.
Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. 2a edição. Volume 3. Editora Moderna. São Paulo - SP.
Usberco, Salvador Química Orgânica. 2a edição, volume 3. Editora Saraiva. São Paulo - SP
Ricardo Feltre. Química Orgânica, 6a edição, volume 3. Editora Moderna. São Paulo - 2004
Usberco, Salvador Química Orgânica. 2a edição, volume 3. Editora Saraiva. São Paulo - SP
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twentieth edition. W. B. Saunders Company. P. 179; 379; 450.
Eduardo Fleury Mortimer, Andrea Horta Machado. Química - Ensino Médio vol 3, 3ª edição Editora Scipione São Paulo, 2017.
Julio Cezar Foschini Lisboa, Aline Thais Bruni, Ana Luiza Petilo, Nery André Amaral Gonçalves Bianco, Henrique Rodrigues, Katia Santina, Rodrigo Marchiori Liegel, Vera Lucia Mitiko Aoki. Ser Protagonista Química, Vol. 3, 3 ª edição. Editora Lia Monguilhott Bezerra, São Paulo,2016.
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