Aprendendo quimica on-line: maio 2014

O Que São Haletos

Haletos são compostos formados com uma cadeia principal de carbonos, pela qual se liga pelo menos um átomo pertencente ao grupo dos haletos, ou seja; aqueles elementos químicos da coluna sete A ou 17 da tabela periódica. Portanto os haletos terminam com sete elétrons na distribuição eletrônica.

Exemplos de Alguns Haletos

Clorofórmio

Gás freon

HCH - Hexaclorohexano ou Hexacicloclorohexano

Hexaclorohexano

BHC - Hexaclorobenzeno

O hexaclorobenzeno é Insolúvel em água, porém é solúvel em éter.

Aldrin

O Aldrin (1,4,5,8-dimetanonaftaleno,1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahidro-(1R,4S,4aS,5S,8S,8aR) é fracamente solúvel em água, sendo altamente tóxico para o ser humano e animais, como os pássaros, os cães, gatos, coelhos etc. Sendo de alta periculosidade para o meio ambiente em geral. Ao manuseá-lo devemos estar protegidos por vestimentas especiais, máscara e luvas.

1,2,4-tricloro-pentano

Fluoro-ciclo-pentano

5-cloro-3-etil-2-fluoro-heptano e 1-cloro-2-metilpropano

4-cloro-pent-1-eno e 4-cloro-2-metil-hexano

Utilização dos Haletos

Clorofórmio - Utilização

O clorofórmio atualmente tem a sua aplicação principal, como solvente industrial em geral e participa também da produção de outros compostos químicos. É utilizado ainda como solvente de vernizes e de borrachas.

Outra utilidade dessa substância ainda é na produção do gás freon R 22, gás refrigerante que está sendo retirado do mercado, por causar a destruição da camada de ozônio.

Clorofórmio (triclorometano) e danos à saúde

Antigamente foi utilizado na preparação de xaropes para tosse, entrava na composição dos lança perfumes. Nos lança perfumes, seu efeito imediato era causar euforia por curto espaço de tempo. Depois descobriu-se que com o seu uso mesmo para efeitos de relax, esta substância podia causar: mente embaralhada, confusão mental, alucinações, agressividade e por fim palidez. Por algum tempo foi utilizado como anestésico em cirurgias, no entanto logo se percebeu que causava desordens coronárias e paradas respiratórias, somando-se a isso, descobriu-se que era tóxico também para o sistema nervoso, causava lesões irreversíveis ao cérebro e nos neurônios além de causar danos aos rins e para o fígado. A patogenicidade se estendia à necrose hepática.

Se inalado, essa substância causa irritação na pele, olhos e sistema respiratório, se ingerido causa dor no peito, náuseas e vômitos.

Gás freon - Utilização

O clorofluorcarbonos (CFCs), é ainda bastante comercializado pela empresa DuPont como gás de geladeiras, congeladores, máquinas industriais produtoras de gelo a gás freon, em ar condicionado, e como parte integrante nos extintores de halon, no combate a incêndios de aeronaves, ainda é usado nos aerosóis, Inaladores de Dose Medida (MDI) contra asma, que no Brasil já foram retirados do comércio em 2010. É vendido no comércio em cilindros.

Por ser tóxico, corrosivo, reativo e inflamável, os descartes das geladeiras que usam o gás freon deve obedecer regras próprias. Esse gás quando liberado em áreas fechadas, causa asfixia por deslocar o oxigênio do ar local. É o responsável pela destruição da camada de ozônio da atmosfera terrestre, essa camada protetora da terra contra a radiação ultravioleta provinda do espaço. O efeito prolongado e destruidor do freon na camada de ozônio, mesmo que pare totalmente sua utilização agora, a sua ação pode perdurar por décadas e até séculos, até voltar a normalidade da camada de ozônio.

DDT - dicloro-difenil-tricloroetano

Combate aos mosquitos vetores da malária e tifo, foi utilizado em larga escala na agricultura contra os insetos da lavoura, o que beneficiou por algum tempo a produção agrícola. No entanto o seu uso pode causar acumulo na cadeia alimentar e nos lençóis freáticos.

Pode causar câncer ao ser humano, foi banido na década de 70 por vários países. No Brasil somente em 2009 foi totalmente proibido o seu uso, fabricação, armazenamento e importação.

HCH – Hexaclorohexano ou Hexaclorociclohexano

HCH ou hexaclorociclohexano é um inseticida muito usado no controle de pragas das lavouras, é contaminante organoclorado do solo e consequentemente por lixiviação do solo das águas também. É utilizado na profilaxia dos treatomínios, inseto vetor da doença de chagas em algumas áreas de infestação.

Há quatro formas de isômeros da substância com pequenas variações de suas propriedades físico-químicas. Três que se destacam e possuem siglas ou o número de CAS que são: 319-84-6 (alfa-Hexaclorociclohexano); 319-85-7 (beta-Hexaclorociclohexano); 58-89-9 (gama-Hexaclorociclohexano ou lindano). O hexaclorociclohexano com maior porcentagem de lindano na composição é utilizado como inseticida, no tratamento para preservação de madeiras, na conservação de frutas, legumes, hortaliças, é utilizado na preparação de iscas para eliminação de roedores. O hexacicloclorohexano é poluidor do meio ambiente, por esse motivo a sua produção é controlada.

BHC - Hexaclorobenzeno

O BHC tem sua aplicação como fungicida agrícola, Inseticida organoclorado, também é utilizado no tratamento de sementes para plantio contra fungos e bactérias do solo. É utilizado na produção de fogos de artifício, borracha sintética, e na fabricação de munições.

Toxicidade

Essa substância possui a característica de evaporar com a elevação da temperatura, por esse motivo também é facilmente absorvido pela pele humana (animal).

A intoxicação aguda por inalação ou ingestão com características de sintomas leves, se apresenta como uma sensação de ardor no nariz e boca, irritação nos olhos, e ainda sudorese, pode apresentar de imediato, dor de cabeça, tonturas, náuseas, vômitos, dormência nas mãos e braços, tremor dos membros. Os sintomas mais graves na intoxicação aguda são a ataxia, dos membros, paralisia parcial, coma e choque geral orgânico.

Quanto a exposição por longo período de tempo a toxicidade se apresenta no fígado, tireóide e rins. Nesses órgãos pode causar câncer de fígado, rins e da tireoide.

Danos ao Meio Ambiente

É muito bem absorvido pelo solo, onde pode perdurar por até séculos conforme algumas comprovações de pesquisas. Mesmo sendo biodegradável na água, contamina os lençóis freáticos, a sua fauna e flora ambiente.

Nomenclatura Dos Haletos

Diclorodiflúormetano ou diclorodiflúorcarbono ou gás freon

Diclorodiflúormetano diclorodiflúormetano diclorodiflúormetano

1,2,4-tricloropentano

1,2,4-tricloro-pentano 1,2,4-tricloro-pentano 1,2,4-tricloro-pentano

2-bromopropano ou brometo de isopropila

2-bromo-propano 2-bromo-propano 2-bromo-propano

1,1-dibromopropano

1,1-dibromo-propano 1,1-dibromo-propano 1,1-dibromo-propano

Cloroeteno ou cloreto de vinila

Cloroeteno cloroeteno cloroeteno

Iodeto de terc-butila ou 2-metil-2-iodo-propano

2-metil-2-iodo-propano 2-metil-2-iodo-propano 2-metil-2-iodo-propano

Fluorociclopentano

Fluoro-ciclo-pentano fluoro-ciclo-pentano fluoro-ciclo-pentano

Hexaclorohexano

Hexa-cloro-hexano Hexa-cloro-hexano Hexa-cloro-hexano

Aldrin ou 1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahidro-1,4,5,8dimetanonaftaleno

1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahidro-1,4,5,8-dimetanonaftaleno

5-cloro-3-etil-fluoro-heptano 1-cloro-2-metil-hexano

4-cloro-pent-1-eno 4-cloro-2-metil-hexano

Isomeria

Isomeria Cis -Trans

Isômero Isômero

Cis - 1,2-dicloro-eteno Trans - 1,2-dicloro-eteno

Reações Dos Haletos

Reação de Halogenação do metano
Reação de Substituição

Sob o efeito de luz e de temperatura ideais, ocorre a substituição um hidrogênio do metano por um cloro, é o que pode ser chamado de cloração do metano.

Metano Cloro Cloro- metano Ácido clorídrico

Reação de Produção de um Haleto

Produzindo haleto a partir do metil-pentano.

O metil pentano reage com um dos átomos da molécula de cloro que retira um hidrogênio de uma das extremidades da molécula.

Ao ser retirado o átomo de hidrogênio, o cloro livre vai para o lugar vago deixado pelo hidrogênio que saiu da molécula e ali se liga.

Com o átomo de cloro ligado ao carbono inicial da cadeia do metil-pentano, está formado o 1-cloro-2-metil-pentano. O outro átomo de cloro se liga ao ao hidrogênio que estava livre e forma o ácido clorídrico.

1-cloro-2-metil-pentano ácido clorídrico

Bibliografia

T.W Graham Solomons, Craig B. Fryhle. Quimica Orgânica, volume 1, 9ª edição - 2008.

Martha Reis - Química 3 - Manual do Professor, Química Ensino Médio, 1A Edição, Editora Ática. São Paulo - 2014.

Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite do Canto. Química na Abordagem do Cotidiano, Manual do Professor. Vol. 3 - Química Orgânica. Editora Moderna, 4a edição, São Paulo 2010.