Fenóis

                                  
                                   Fenóis

Definição: 

Os fenóis são substâncias formadas a partir do anel benzênico, com  hidroxila (s) ligada (s) diretamente  ao (s) carbono (s) desse anel. Portanto existem, monofenóis, difenóis, trifenóis, e assim por diante, geralmente são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água, sendo solúveis em álcool e éter.
Veja exemplo de um fenol e um não fenol.

                                                                                                                                                                                                                       

Classificação
          
Os fenóis podem ser classificados como monofenóis, difenóis, trifenóis etc.



Exemplos De Alguns Fenóis

Fenol benzeno ou hidróxi-benzeno. É o fenol mais simples de todos.

Orto-hidroquinona ou difenol ou ainda benzeno-1,2-diol

Orto-hidroquinona ou 1,2-difenol-benzeno, é solúvel em água.

1,3 dihidroxi-benzeno ou Resorcinol 

1-hidróxi-2-metil-benzeno

1-hidróxi-2-metil-benzeno

1-hidroxi-naftaleno ou α-naftol

1-hidroxi-naftaleno ou alfa naftol

Eugenol 

Acetaminofen - analgésico

Polímero de Novolac, tinta epóxi.

O novolac como resina é utilizada  na proteção de ferragens e concreto. Como resina o novolac é utilizado na produção de vidros para aumentar a sua resistência á temperatura.

Utilidade Dos Fenóis


A Utilidade do Fenol Benzeno 

O Fenol benzeno é utilizado como desinfetante creolina, nos ferimentos de animais, pode atuar na coagulação de proteínas de microrganismos decompositores, causadores de mau cheiro. Na estética é utilizado para fazer peeling e evitar enrugamento da pele, no método, pode ser possível fazer a substância atuar nas células mortas até das camadas mais profundas da pele remove-las. Na preservação de madeiras contra ataques de fungos e besouros, na industria química é utilizado na fabricação de plásticos ou resinas e polímeros da baquelite ou fórmica. Tem a sua aplicação na industria de perfumes, de corantes, e ainda na preparação do ácido pícrico que é utilizado na fabricação de explosivos, na produção de vernizes, desodorantes, adesivos, cosméticos, tintas, é ainda utilizado na industria farmacêutica na preparação de medicamentos e também da aspirina, é usado na produção de fios têxteis de poliamida ou nylon.

Orto-hidroquinona ou 1,2-difenol-benzeno

É utilizado na composição de creme dermatológico para clareamento da pele, nas manchas escuras, nas sardas, melanoses provocadas pela incidência da luz solar, na hiperpigmentação pelo excesso de melanina.
Tem a sua utilidade como revelador fotográfico, atuando sobre os haletos de prata.

Nomenclatura dos Fenóis

Nome químico: hidroxibenzeno
Nomes genéricos: fenol, ácido fênico.

Reações Dos Fenóis

Reação de Transformação da Orto-hidroquinona em Orto-benzoquinona.

Algumas frutas como a maçã, pera, banana, quando estamos comendo uma parte  e deixamos o restante ao ar livre,  depois de algum tempo, quando voltamos, encontramos a sua polpa escurecida. Esse fenômeno se dá pela presença da hidroquinona de cor clara que se transforma em orto-benzoquinona  de cor escura, quando exposto ao ar livre. Essa reação é de oxidação ou desidrogenação pela ação de uma enzima chamada de ubiquinona ou Coenzima Q10, a qual está presente em praticamente em todas células, tanto animal como vegetal. A transformação se dá da seguinte forma: pela ação dessa enzima, ocorre a retirada de dois elétrons e dois prótons da molécula da hidroquinona transformando-a em  o-benzoquinona.

A orto-benzoquinona não é fenol é uma diacetona.

Bibliografia

Química. Ricardo Feltre, Química Orgânica, vol. 3, Editora Moderna, 6º edição, São Paulo 2004.

Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite do Canto. Química na Abordagem do Cotidiano, Química Orgânica, vol. 3. Editora Moderna, 4º edição, São Paulo 2010.

Fenol - Wikipédia, a Enciclopédia livre. 

Cresol - Wikipédia, a enciclopédia livre
pt.wikipedia.org/wiki/cresol
pt.wikipedia.org/wiki/feno

Cresol (O-cresol, m- cresol e p-cresol) - Cetesb
www.cetesb.sp.gov.br/userfiles/laboratorios/fit/cresol.pdf

Éteres

                              Éteres

Conteúdo Programático

Éteres - Definição.

Éteres - Exemplos.

Éteres - Utilização no Cotidiano.  

A Nomenclatura dos Éteres.
Isomeria Com os Éteres.
Reações  Com os Éteres.   

Definição

Os radicais dos éteres devem ser necessariamente iguais, sempre indicado pelo oxigênio ligado a dois radicais, que são obrigatoriamente dois carbonos.  Os éteres possuem cadeias carbônicas alifáticas, saturadas e insaturadas, cíclicas e heterocíclicas. Os éteres estão razoavelmente difundidos na natureza, fazendo parte de moléculas de diversas substâncias orgânicas. 

Os éteres são solúveis em água , e os de cadeias menores são muito voláteis. Os éteres também possuem a característica de serem muito inflamáveis e explosivos, não se deve aproximar a substância do fogo, e além disso ao manipular esse tipo de substância deve-se manter o ambiente muito bem ventilado.

Exemplos Dos Éteres Mais Comuns

Dimetil-éter ou metoxi-metano

Éter metil-etílico  ou etil-metil-éter

Éter vinílico

Metoxi-terciobutano (metil-terci-butil)

Éter dietílico ou etóxi-etano

Éter fenílico

Eugenol

Vanilina

Epoxi-etano, pertence aos éteres cíclicos.

Tetra-hidrocanabiol (THC) ou canabidiol (maconha). Existem três tipos de cannabis sativa portanto a fórmula que está está aqui (uma delas, há outra) foi retirado do livro dos autores Tito e Canto. Química na abordagem do cotidiano, volume três, que aborda o assunto éteres.

Fórmula estrutural plana do tetra-hidrocanabiol

Utilidade Dos Éteres

Dimetil-éter -Utilização

O dimetil-éter outrora era utilizado em sprays, prática que atualmente foi abandonada por tratar-se de um produto perigoso. Essa substância também pode servir de combustível substituindo o gás GLP, ou o óleo diesel. Pode ser convertido em ácido acético utilizando alta tecnologia de transformação de carbonilação, é também utilizado como solvente em baixa temperatura, ou ainda como extrator.

O dimetil-éter também é utilizado na produção do dimetil-sulfato  o qual é utilizado para a metilação de fenóis, aminas e tióis. 

Éter metil-etílico - Uso 

Antigamente era liberado e utilizado em inalantes, como nós temos conhecimento, o famoso lança-perfumes. No passado também era utilizado como anestésico, aos poucos foi abandonada essa prática, porque a substância se revelou tóxica e podia causar mortes, pois atua deprimindo a musculatura cardíaca e consequentemente levando a parada cardíaca. Atualmente é utilizado como solvente de resinas e graxas. É também utilizado em laboratórios na extração de óleos, gorduras, essências e perfumes de animais e vegetais. Outro uso, o qual é proibido e a polícia federal está sempre alerta, é o seu uso na extração da cocaína da folha de coca, ou na purificação da pasta básica de coca, que contém certas impurezas, nesse caso essa pasta é dissolvida em éter, retira-se a parte líquida; separando-a das impurezas, deixa evaporar o solvente obtendo-se assim, a substância pura. Deve-se ter muito cuidado ao manipular o éter metil-etílico, pois é perigoso, porque evapora facilmente e é explosivo perto de chama.

Metoxi-terciobutano - Utilidade

O metoxi-terciobutano ou MTBE, ou ainda Methyl tertiary-butyl ether (MTBE) é muito volátil e inflamavel, é obtido pela  reação entre o metanol com metilpropeno, na presença de um catalisador. É utilizado como antidetonante na gasolina. também é utilizado como solvente, com uma vantagem de não formar peróxido orgânico, que são explosivos.

A Nomenclatura Dos Éteres

Nomenclatura Usual

A nomenclatura para os éteres pode ser feita usualmente. É a nomenclatura na qual colocamos primeiramente: 

éter + nome da cadeia mais simples + nome da cadeia mais complexa + terminação ico.

Exemplo:

Éter dimetílico

Éter dimetílico

Eter metil-etílico

Éter metil etílico

Isomeria Com os Éteres

Isomeria de Posição ou de Compensação ou Ainda Metameria

                    éter dietílico                                                                  etoxi-propano ou éter metil-etílico

Reações  Com os Éteres

Reação de Combustão de um Éter

Os éteres são muito inflamáveis e explosivos. Vejamos a reação de combustão completa de um éter.

1 mol de éter dietílico reage em combustão com 6 mols de gás oxigênio e produz quatro mols de gás carbônico e cinco mols de água.

                                  Bibliografia

Martha Reis M.  da Fonseca. Coleção Química Meio Ambiente - Cidadania - Tecnologia, vol. 3. Ed. FTD, 1º edição, São Paulo - 2010.

Ricardo Feltre. Química, Química Orgânica. Vo.l 3, Editora Moderna, 6º edição, São Paulo, 2004.

Eter dimetílico - Museu da eletricidade - WiKienergia
wikienergia.com/~edp/index.php?title=Éter dimetílico

documento - CCEAD PUC RIO
web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl.../SL_fucoes_organicas.pdf 

Methyl tert-butyl ether - wikipedia, the free encyclopedia
en.wikipedia.org/wiki/methyl_tert-buthyl_etherethyl