Os Cicloalcanos
Exemplos de cicloalcanos
Ciclopropano
Observe nas figuras representativas que existe somente um traço de ligação entre os carbonos da cadeia.
Ciclobutano
Ciclopentano
Propil-ciclopropano
1,3-ciclooctano
Cicloalcenos
Ciclopenteno
Cicloalcadienos
1,4-hexadieno
1,4-octadieno
Alfa-bisaboleno

Usos Dos Cicloalcanos
Uso do Ciclopentano
O ciclopentano é utilizado na preparação de resinas sintéticas, adesivos de borracha, tem seu emprego como agente expansivo na produção de espuma isolante de poliuretano, substitui gases de refrigeradores e aparelhos domésticos como o CFC-11, HCFC-141-b, é utilizado em discos rígidos de computadores, tem seu uso em equipamentos de uso na estratosfera, e também serve como multi-alquilados lubrificante de ciclopentano.
O metilciclopentano é utilizado como solvente comum, solvente para extrações em apropriadas. É também aplicado nas sínteses orgânicas e também como agente na destilação azeotrópica (que correspondem a soluções de dois ou mais líquidos que fervem à mesma temperatura).
Utilização do 1,4-ciclooctano
O A-bisaboleno está presente nos óleos essenciais do limão, nas folhas de goiabeira, no orégano. É utilizado como aditivo alimentar e em sínteses bioquímicas como do hemandulcin um adoçante natural.
Usos Dos Cicloalcenos
Uso do Metil-ciclopropeno
Uso do Ciclopenteno
O ciclopenteno é produzido industrialmente a partir do vinil-ciclopropano. A sua utilidade é na produção de borrachas e plásticos.
Uso do 1,4-hexadieno
O dieno 1,4-hexadieno (HD) é utilizado como terpolímero na polimerização para produção da borracha EPDM. O 1,4-hexadieno é o dieno que possibilita a vulcanização dessa borracha com enxofre e aceleradores convencionais
Nomenclatura Dos Ciclanos
Nomenclatura Dos Cicloalcanos
Sem Ramificação
A nomenclatura dos cicloalcanos de cadeias sem ramificação, segue as mesmas regras dos alcanos. Coloca-se inicialmente ciclo, depois conta-se o número de carbonos da cadeia com a terminação ano.
Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem três carbonos, coloca-se "prop" mais a terminação "ano"
ciclopropano.
Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem quatro carbonos, coloca-se "but" mais a terminação "ano"
ciclobutano.
Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem cinco carbonos, coloca-se "pent" mais a terminação "ano"
ciclopentano.
Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem seis carbonos, coloca-se "hexa" mais a terminação "ano"
ciclohexano.
Nomenclatura Dos Cicloalcanos Ramificados
Coloca-se primeiramente o nome do radical (no caso) de três carbonos "prop" + il + ciclo, se a cadeia cíclica tem três carbonos, coloca-se "prop" mais a terminação "ano"
propilciclopropano.
Coloca-se primeiramente a posição (ões) do radical (s) na cadeia cíclica, 1,2, depois coloca-se traço e o nome do (s) radical (is) que no caso são o metil, depois coloca-se ciclo, conta-se o número de carbonos da cadeia, que é quatro coloca-se "but" mais a terrminação "ano"
1,2-dimetil-ciclobutano
Coloca-se primeiramente as posições dos radicais 1,1,4 na cadeia cíclica,em seguida coloca-se o traço e o nome dos (s) radicais (no caso), metil, depois coloca-se ciclo, conta-se o número de carbonos da cadeia, que no caso é cinco e finalmente coloca-se "hex" mais a terrminação "ano"
1,1,4-dimetil-ciclopentano
Coloca-se primeiramente as posições dos radicais (s) na cadeia cíclica 1,3, depois coloca-se traço e o nome dos (s) radicais (no caso), metil, depois coloca-se ciclo, conta-se o número de carbonos da cadeia, que no caso é seis coloca-se "hex" mais a terrminação "ano"
1,3-dimetil-ciclohexano
Cicloalcadieno Sem Ramificação
Nos cicloalcadienos sem ramificação, coloca-se primeiramente ciclo, depois traço ou hífem, em seguida, coloca-se o número de carbonos (hexa), depois as posições das ligações insaturadas na cadeia cíclica 1,4, e por fim termina-se com dieno.
Ciclo-hexa-1,4-dieno
Isomeria Dos Ciclanos
Isomeria De um Ciclano com Um Alceno
Isomeria de Cadeia
Os ciclanos são sempre isômeros com alcenos. Aqui o ciclopropano é isômero do propeno.
Um exemplo de isomeria plana é a do 1,1-dimetil ciclobutano com o 1,2-ciclobutano.
Isomeria plana do 1-metilciclobutano com o pentano.
Isomeria Geométrica
Dicloro-1,2-Ciclopropano
O Dicloro-1,2-ciclopropano apresenta isomeria geométrica, observe a disposição dos átomos de cloro, que possui número atômico maior, dispostos geometricamente em lados diferentes na mesma substância.
Representações geométricas do Dicloro-1,2-ciclopropano.
Observe que a mudança ocorre no eixo da hidroxila que muda de posição em relação a estrutura molecular.
Isomeria Cis-Trans
Observe que a estrutura molecular não é alterada pela mudança da posição do radical metil.
Ângulos Das Estruturas dos Cicloalcanos
Nesse esquema o ciclopropano apresenta ângulos reais de 60º e ângulos teóricos de 109°,28' a diferenças entre os ângulos são maiores, então essa substância é mais instável.
O ciclobutano possui ângulos reais de 90° e ângulos teóricos de 109°,28' a diferença é menor portanto ela possui uma instabilidade menor que a do ciclopropano.
O ciclopentano possui ângulos reais de 108° e ângulos teóricos de 109°,28', a diferença entre o real e o teórico é mínima, portanto essa substância é a mais estável das três.
A mesma conformidade mostrando os ângulos abaixo.
A partir do ciclo-hexeno com a substituição de dois átomos de hidrogênio por cloro é produzido o 1,2-dicloro-ciclohexano
Reação de oxidação
Produção de um Ciclo-Álcool a Partir do Penteno
Reação de oxidação
Produção do ácido propanóico a partir do ciclopropano.
O ciclopropano reage com o oxigênio produzindo o ácido propanóico ou etanocarboxílico, ou metilacético. Essa substância é usada como aditivo alimentar, solvente químico para agricultura, farmacêutica, perfumaria e derivados da celulose.
A reação é Enérgica, pode acontecer com um ciclano, alceno, alcino, álcool etc, com a utilização do reagente de Baeyer em meio ácido, que gera ácidos carboxílicos ou álcool.
a) todas ligações saturadas entre os carbonos de sua cadeia.
b) uma ligação insaturada, uma dupla ligação insaturada, duas duplas ligações insaturadas.
c) uma ligação saturada entre os carbonos, uma dupla ligação insaturada, duas duplas ligações insaturadas.
d) uma ligação saturada entre os carbonos, uma dupla ligação saturada, duas duplas ligações insaturadas.
e) uma tripla ligação saturada entre os carbonos, uma dupla ligação insaturada, duas duplas ligações saturadas.
2) Quando nos referimos aos ciclanos, estamos tratando assuntos relativos às substâncias pertencentes aos grupos dos:
b) propil-1-ciclobutano.
c) 1,4-ciclooctano.
e) 2-metil-1- ciclopropanol.
7) A substância conservante de flores, que inibe o etileno facilitando a sua durabilidade, mantendo-a viçosa por mais tempo é o:
a) propil-1-ciclobutano.
b) 2-metil-1- ciclopropanol.
c) propil-1-ciclopropano.
d) ciclohexa-1,4-dieno.
e) metil-ciclopropeno.
8) São representadas as estruturas de 4 substâncias Abaixo.
A nomenclatura respectivamente correta dessas substâncias são:
a) cihexano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.
b) ciclopropano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.
c) 1,3-dimetil-ciclohexano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.
d) 1,4-dieno-ciclobutano, propilciclopropano , ciclopentano e 1,1,4-dimetil-ciclopentano.
e) 1,1,3-dimetil-ciclopentano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.
9) As representações do Dicloro-1,2-ciclopropano logo abaixo trata-se de isomeria:
a) óptica.
b) cis-Trans.
c) geométrica.
d) de Cadeia.
e) de função.
10) Numa reação de oxidação do ciclopenteno, um alceno, é adicionado íon permanganato e água, ocorre o rompimento de uma das ligações da dupla ligação do alceno, e no lugar são inseridos duas hidroxilas produzindo um:
a) diclorohexano
b) cicloálcool
c) ciclohexa-1-4-dieno
d) bromociclopentano
e) ácido carboxílico
11) Sachse e Mohr, pesquisadores que propuseram em sua teoria, explicar a estabilidade de certas moléculas como o hexano. Eles propunham que para ser estável os ângulos das moléculas como o hexano, deveriam ser de 109°,28’, sendo que moléculas com ângulos de 60° como a do ciclopropano seriam mais instáveis e reagiriam como maior facilidade. Baeyer propunha então que existiriam ângulos:
a) reais e teóricos.
b) maiores que 120°.
c) de 60°, 90º e 120°.
d) maiores que 120° porque todas as substâncias reagem.
e) menores que 109º,28' pois a maioria das substâncias não reagem.
Referencias Bibliográficas
João Usberco, Edgard SalvadorQuímica, química orgânica, vol. 3. Editora Saraiva 2ª Edição 1996. São Paulo - SP.
Borracha de Etileno-Propileno-Dieno (EPDM) Rubberpedia - portal ...
www.rubberpedia.com/borracha-epdm.phd
Aline Thais Bruni, Ana Lucia Petillo Nery, André Amaral Gonçalves Bianco, Egidio Trambaiolli Neto, Henrique Rodrigues, Kátia Santina, Rodrigo Marchiori Liegel Vera Lucia Aoki. Ser Protagonista Química. Ensino Médio, 3º Ano, Volume 3. Edicões SM Ltda, São Paulo SP, 2ª edição 2013.
Ricardo Feltre. Química, Química Orgânica Volume 3. Editora Moderna, 6ª edição São Paulo 2004.
Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite do Canto. Tito & Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume 3, Editora Moderna, 2ª Edição, São Paulo SP.
Synthesis of tertiary amines containing. gem-diclhlrocyclopropane and...
https://link.springer.com/article10,1134/S1070427216050116
Dalton Franco. Química, Ensino Médio, química orgânica volume 3, Editora FTD. São Paulo 2009.
Francisco Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite Canto. Química na Abordagem do Cotidiano, Química Orgânica, volume 3, 2ª edição. Editora Moderna 1999. São Paulo.
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