Osmose

                                 Osmose

Osmose é a difusão espontânea do solvente por uma membrana semipermeável (permeabilidade seletiva) de uma substância menos concentrada de um lado, para outra mais concentrada do outro lado.

Osmoscopia

É o estudo da osmose ou da passagem espontânea do solvente puro ou da solução mais diluída para a mais concentrada. Deve-se observar que esse fenômeno não depende da natureza do soluto, mas sim da sua concentração, ou do número de suas partículas presentes, que atraem a passagem do solvente pela membrana semipermeável.

Exemplo: uma cenoura dentro de uma salmoura. 

Endosmose e Exosmose

Endosmose é a passagem da água pela membrana semipermeável e entra na solução. Um exemplo bem prático e simples podemos ver na prática é num sistema isolado por uma membrana semipermeável a água (solvente) passar para o açúcar (soluto).

Exosmose é a saída da água da solução passando pela membrana semipermeável.   

Osmose Reversa

Na osmose reversa a pressão exercida sobre a solução concentrada de soluto, é superior a pressão dessa solução, que força a água passar pela membrana seletiva deixando o soluto para trás. Essa pressão sendo maior que a pressão osmótica da água, impede que ela volte para o lado mais concentrado. É muito usada para dessalinizar água salgada ou salobra e obter água potável. É um processo físico químico que retira da água do mar os excessos de sais minerais, microrganismos e outras partículas em suspensão.

A osmose reversa é feita por dessalinizador quando na falta de água potável ou "água doce"

para consumo humano. Esses aparelhos são muito usados em países como em a Arabia Saudita, Israel, Emirados Árabes Unidos, Kuwait, Japão, Espanha e até os Estados Unidos da América cuja a falta de água os obriga usá-los para dessalinizar a água.

Fluxo Osmótico

E a passagem da água através da membrana semipermeável. É o fluxo osmótico que exerce pressão sobre a solução mais concentrada pois ambos os lados tendem ao equilíbrio das concentrações.

O recipiente 1 contem solução de cloreto de sódio o recipiente 2 contém água pura. O fluxo osmótico se dá através da membrana semipermeável do lado menos concentrado para o mais concentrado. 

Osmose Em Grãos de Feijão.

                 

Grãos de feijão secos de tamanho e peso iguais,  ao serem colocados na água absorvem água por osmose ou seja; pela passagem espontânea da água do menos concentrado para o mais concentrado. A amostra 2 ficou dentro da água por mais ou menos 1 h: 30 min. por isso os grãos se mostram mais avolumados.

As donas de casa geralmente colocam os grãos de feijão na água, antes de colocar na panela de pressão para cozinhar, isto porque a entrada da água por osmose nos grãos secos, causa o amolecimento dos grãos.

Osmose na Cenoura em Solução Salina.

Caso inverso ao do feijão acontece com uma cenoura em um ambiente saturado de eletrólitos.
Ao colocar uma cenoura em solução salina, apesar da cenoura ser sólida ela perde água por difusão espontânea para o sistema exterior que é líquido.                       

A foto mostra uma cenoura em solução salina concentrada. 

Difusão

A difusão deve acontecer em uma solução. É o movimento espontâneo do solvente ou mesmo do soluto. Neste último caso podemos citar o movimento dos íons sódio que migram para o lado em que está o solvente, parte menos concentrada ou sem solutos. A migração se dá por entre as partículas ou substâncias diferentes que formam o sistema que se misturam para formar a solução.

Membranas Semipermeáveis

A membrana semipermeável possui poros pequenos capazes de separar ou impedir a passagem de moléculas maiores existentes em uma solução.

São Exemplos de Membranas Semipermeáveis

Papel celofane, as raízes das plantas, a membrana celular, ferrocianeto de cobre II sobre porcelana porosa, pergaminho (pele de carneiro curtida com alumem), bexiga animal, sulfato duplo de potássio e alumínio, membrana do tipo composta de poliamida ou acetato de celulose usada nos aparelhos de purificação de água por osmose reversa, Outros tipos de membranas semipermeáveis são feitas de plástico Poliuretano (PU), Policloreto de Vinila (PVC) ou Fluoreto de Polivinilideo (PVDF), que são plásticos com características mais flexíveis usados para a purificação da água.
Atualmente membranas semipermeáveis vem sendo utilizados na medicina em neonatos pré-termo na redução de perdas transepidérmicas. 

Exemplos de osmose

Osmose da Glicose e do Gás Carbônico

O amido é quebrado no nosso intestino, transformado em glicose que atravessa a membrana intestinal por osmose e cai na corrente sanguínea, dai por osmose atravessa a membrana celular entra no interior das células, dirige-se para a mitocôndria, organela onde se produz energia, ai é queimada se transformando em gás carbônico que por osmose volta para a corrente sanguínea, da corrente sanguínea por osmose passa para os pulmões, nos pulmões, a concentração desse gás carbônico é por volta 6%, concentração maior que a concentração do ar externo que entra  nos pulmões, assim esse gás atravessa a membrana pulmonar por osmose e é expelido para fora do organismo, no ambiente exterior. 

Osmose Nas Raízes e Folhas das Plantas

A água nas plantas obedecem regimes distintos dependendo da época, no tempo das chuvas a solução externa é mais diluída, nesse caso como a solução interna é mais concentrada absorve mais água, na época da seca a seiva das plantas está mais diluída e assim a planta perde água por osmose para o ambiente exterior que está mais seco.

As plantas por osmose recebem as substâncias nutrientes como os minerais inorgânicos necessários ao seu desenvolvimento. A água e oxigênio podem ser absorvidos pelas folhas, o gás carbônico, hidrogênio, alguns produtos químicos como o boro em solução é absorvido pelas folhas. Pelas raízes são absorvidos o ferro, boro manganês, cobre, cloro, molibdênio, zinco e níquel, entram por difusão, ou podemos dizer por osmose, com a ajuda da água. Outros chamados de macronutrientes essenciais como o enxofre, cálcio, fósforo, potássio, magnésio e o nitrogênio são absorvidos da mesma maneira.   

Os Peixes da Água Doce em Relação a Água do Mar

Um peixe de água doce é hipertônico, ou seja possui a solução menos concentrada em sais em relação a água do mar. Se um peixe for colocado na água do mar, ele morre porque as células perdem água e os fluidos do seu corpo escapam por osmose para água do mar.

A Carne Seca

A carne seca é preparada em lugares secos, o processo retira a água do interior das células e dos espaços intersticiais de seus tecidos, quando se adiciona sal, ou se faz a salga, que puxa essa água de dentro para fora desidratando-a e posteriormente sofre evaporação, deixando a carne seca.

Hipertonicidade, hipotonicidade e isotonicidade

Solução Hipertônica 

Solução Hipertônica é a solução mais concentrada de solutos. 
      
Solução hipotônica

Solução Hipotônica é a solução menos concentrada de solutos.

Solução Isotônica

Solução isotônica é aquela que está presente em um sistema dividido por uma membrana seletiva em dois ambientes que se comunicam, cuja concentração de soluto, ou solutos, é a mesma  para os dois lados. 

Um bom exemplo de onde acontece solução isotônica é nas hemácias do sangue humano por exemplo. A pressão osmótica do interior dos glóbulos vermelhos, que possuem membrana  semipermeável tem a mesma pressão osmótica do plasma sanguíneo (parte líquida do sangue) onde essas hemácias estão "mergulhadas".

O soro fisiológico que contém cloreto de sódio (NaCl 0,9%) que é utilizado para repor eletrólitos do sangue, possui a mesma concentração de solutos do interior das hemácias e por esse motivo deve ser isotônico em relação a elas.

  

Peixes de Água Doce e Salgada

Um peixe de água doce é hipertônico, ou seja possui a solução menos concentrada em sais em relação a água do mar. Se esse peixe for colocado na água do mar, ele morre porque as células perdem água e os fluidos do seu corpo escapam por osmose para água do mar. Já o peixe do mar ao ser colocado na água doce menos concentrada de sais também morreria porque a hipotonicidade de suas células e de seu corpo geral absorveriam a água até se tornarem inchadas ou intumescidas levando ao colapso o organismo.

As Flores e a Osmose

Quando se ganha um buquê de flores, para conserva-la mais tempo viçosa,  é costumeiro cortar a parte de baixo de sua haste. Isto porque o corte anterior, exposto ao ar sofre fechamento pelo mesmo ar exterior que bloqueia seus canais condutores de seiva e água. Ao cortar a haste você desbloqueia esse vasos por onde passam os fluidos, ao mergulhar rapidamente na água o caule dessas flores, elas voltam a absorver a água isto porque a solução da haste é mais concentrada de sais, e puxa por osmolaridade a água para o caule.

Pressão Osmótica

Pressão osmótica está diretamente ligada à osmose. É uma pressão aplicada sobre a membrana semipermeável que impede que o solvente passe pela membrana. É portanto uma força contrária ou pressão contrária à osmose que impede que ela aconteça.

Em dois sistemas separados por uma membrana semipermeável, um muito concentrado de solutos e outro sem soluto, sendo apenas solvente, há uma grande diferença de concentração, portanto ai haverá maior pressão osmótica para que o solvente puro não se difunda para o lado mais concentrado.

Pressão Osmótica Nas Células Sanguíneas

       

O sangue é formado por glóbulos vermelhos, glóbulos brancos e plaquetas, mais a parte líquida chamada de plasma que é composta de água, proteínas como albumina, globulinas, hormônios, sais minerais entre outros. Ao retirarmos apenas as hemácias do plasma sanguíneo e colocarmos em um recipiente com água pura observa-se que elas incham até se rebentarem por causa da diferença da pressão osmótica no interior e exterior da membrana dessas células. Isso acontece porque a pressão osmótica do interior da hemácia é menor que a pressão do exterior que é maior e força a passagem da água para o interior da célula até a membrana se romper.

Osmometria

É o estudo e a medição da pressão osmótica das soluções.

A osmometria segue duas leis que foram determinadas experimentalmente por Vant’ Hoff utilizando soluções diluídas de solutos não iônicos.

1ª Lei

           

Diz que a pressão osmótica independe do soluto obedecendo a duas leis que diz que em temperatura constante, a pressão osmótica é diretamente proporcional à molaridade da solução.

Matematicamente pode se expressa pela equação.

                                                 n1

π = KM     ou     π = K -------    

                                                       V

Dados

π = pressão osmótica da solução em atm.

V = é o volume da solução em litro (L).

T = temperatura absoluta da solução (K).

n1 = quantidade em mols do soluto.

R = constante universal dos gases perfeitos = 0,082 atm.L/mol.K

Vejamos exemplo:

1) (Fei -SP) (adaptado) adotando para a constante universal dos gases ideais, o valor de 0,082 L . atm/mol . K, qual é a pressão osmótica de uma solução separada por uma membrana semipermeável que contem 6,0 g de ureia (massa molecular = 60 u) que sofre pressão de 2 litros de água, solvente puro, à temperatura de 20 ºC?

a) 6,60 atm.
b) 1,0 atm.
c) 1,20 atm.
d) 2,40 atm.
e) 72,00 atm.

Resolução.

Utilizando a equação:

Osmometria e Solução Isotônica

2) Essa questão mostra a concentração que uma solução a zero graus Celsius, contendo 9 gramas de glicose (M = 180 g/mol) misturada em 200 mL de solução aquosa isotônica de ureia (M =60 g/ mol) não está definida. Pede-se então para calcular a concentração da solução de ureia.

Resolução.

Utilizando a equação.

Pressão Osmótica de Substâncias Diferentes; Moleculares e Iônicas, Com a Mesma Massa

Pressão Osmótica Com Substâncias Moleculares Diferentes

1º caso

Massa de sacarose correspondente a 0,1 mol, em comparação com a massa da glicose 0,1 mol diluídas em um litro de solução.
               

2º caso

Pressão osmótica com substâncias diferentes, uma substância molecular e outra substância iônica.

Massa de glicose (C6H12O6) correspondente a 0,1 mol em comparação com a massa de cloreto de sódio (NaCl) correspondente a 0,1 mol diluídas em um litro de solução.

A massa da glicose diluída em um litro de solução, resultou na numa mistura de concentração de 0,1 molar. Enquanto que a massa de cloreto de sódio diluída em um litro de solução se tornou  ionizada e portanto resultou na mistura de concentração 0,2 molar. 
Portanto a solução de cloreto de sódio tem o dobro da pressão osmótica da solução de glicose, porque em contato com o solvente, houve dissociação do sal nos íons, cátion sódio (Na+) e o íon ânion cloro (Cl-).  

Cálculos da Pressão Osmótica de Soluções Iônicas

A pressão osmótica das soluções iônicas podem ser calculadas pela expressão:

π  = pressão osmótica.

C  = concentração do soluto em mol.

R  = constante universal dos gases.

T  = temperatura (em K).

i  = fator de Van’t Hoff.

      
Preparar Uma Aula Pratica Sobre Osmose Utilizando Feijões.

Nomes dos participantes da equipe.

Nome............................................................................Nº........
Nome............................................................................Nº........
Nome............................................................................Nº........
Nome............................................................................Nº........
Nome............................................................................Nº........

Material 

Feijões secos com peso e tamanhos iguais. 
Uma balança.
Um pirex de profundidade mediana.

Identificar com número 1 e 2,  duas amostras de 15 grãos de feijão selecionados com o mesmo tamanho e perfeição.

Pesar a amostra 1 anotar o peso. Observe que deu 5 gramas. Deixar a amostra do lado para comparação.

Amostra 1 dos feijões peso =  5 gramas.

Pesar a amostra 2 igualmente. Anotar o peso que deu igualmente 5 gramas.

Amostra 2 de feijões também 5 gramas.

Colocar os grãos de feijão da mostra 2 num recipiente com água encobrindo todos os grãos. e esperar de 1 a duas horas.

Retirar os grãos de feijão da água e comparar o tamanho dos grãos da amostra 1 e 2.
Observe que os grãos de feijão da amostra 2 quase duplicaram de tamanho.

Agora enxugue bem com papel toalha e pese os grãos de feijão da amostra 2 que ficaram na água. Observe que o peso  mudou de 5 para 8 gramas.

Aula Prática 2

Osmose na Cenoura em Solução Salina.

Nomes dos participantes da equipe.

Nome............................................................................Nº........
Nome............................................................................Nº........
Nome............................................................................Nº........
Nome............................................................................Nº........
Nome............................................................................Nº........

Materiais e vidraria 

Cenoura.
Balança.
Sal de cozinha, cloreto de sódio.
Água limpa.
Um recipiente que caiba a cenoura.


Escolher uma cenoura recém colhida, de preferencia que ainda esteja com os talos e as folhas verdes para fazer o teste.

Pesar a cenoura e anotar o peso. Nesse caso a cenoura pesou 195 gramas.

Colocar a cenoura num recipiente com solução salina bem concentrada. Nesse caso aqui a solução salina estava por volta de mais ou menos 4 molar. Aproximadamente 200 g de sal para um litro de água.

Cenoura em solução salina concentrada.

A cenoura devera ficar na solução salina por horas para se ter um resultado bem perceptível. No nosso caso a cenoura ficou em solução salina por 12 horas.

Após ser retirada da solução salina foi bem enxugada e pesada novamente. O resultado como mostra na balança foi de 166 gramas.

Nova pesagem da cenoura depois do efluxo de líquido do seu interior.

A perda de água da cenoura foi de:

195 g - 166 g = 29 g de perda de água.

              

Questões - Osmose

1) É um processo de difusão espontânea do solvente por uma membrana semipermeável (permeabilidade seletiva) de uma substância menos concentrada de um lado, para outra mais concentrada do outro lado. Esse processo se chama:

a) ebulioscopia.

b) criometria.

c) tonoscopia.

d) osmose.

e) osmose reversa.

2) O estudo da osmose ou da passagem espontânea do solvente puro ou da solução mais diluída para a mais concentrada. Deve-se observar que esse fenômeno não depende da natureza do soluto, mas sim da sua concentração, ou do número de suas partículas presentes, que atraem a passagem do solvente pela membrana semipermeável.

Esse processo se chama:

a) osmoscopia.

b) osmose.

c) endosmose. 

d) exosmose.

e) osmose reversa.

3) A passagem da água (solvente) pela membrana semipermeável e entra na solução. Um exemplo bem prático e simples podemos ver na prática é num sistema isolado por uma membrana semipermeável a água (solvente) passar para o açúcar (soluto).

a) osmoscopia.

b) osmose.

c) endosmose. 

d) exosmose.

e) osmose reversa.

4) Deve acontecer em uma solução. É também o movimento espontâneo do solvente ou mesmo do soluto. Neste último caso podemos citar o movimento dos íons sódio que migram para o lado em que está o solvente, parte menos concentrada ou sem solutos. A migração se dá por entre as partículas ou substâncias diferentes que formam o sistema que se misturam para formar a solução. Esse fenômeno espontâneo é chamado de:

a) infusão e deve acontecer em uma solução.

b) concentração que deve acontecer somente em solutos.

c) difusão deve acontecer em uma mistura heterogênea.

d) difusão e deve acontecer em uma solução.

e) difusão e deve acontecer somente em solventes ao dissolver solutos.

5) A saída da água (solvente) da solução passando pela membrana semipermeável é denominada de:

a) osmoscopia.

b) osmose.

c) endosmose. 

d) exosmose.

e) osmose reversa.

6) O sangue é formado por glóbulos vermelhos, glóbulos brancos e plaquetas e a parte líquida chamada de plasma que é composta de água, proteínas como albumina, globulinas, hormônios, sais minerais entre outros. Ao retirarmos apenas as hemácias do plasma sanguíneo e colocarmos em um recipiente com água pura observa-se que elas incham até se rebentarem por causa da diferença da pressão osmótica no interior e exterior da membrana dessas células. Isso acontece porque a pressão força a passagem da água para o interior da célula até a membrana se romper. Conclui-se então que a pressão:

a) osmótica do interior da hemácia é maior que a pressão do exterior que é menor.

b) osmótica do interior da hemácia é menor que a pressão do exterior que é maior.

c) do sangue total que é menor que a pressão do interior da hemácia que é maior.

d) hidráulica do interior do plasma é maior e a pressão do exterior não existente.

e) osmótica do exterior da hemácia é menor que a pressão do interior que é maior.

7) Quando se aplica uma pressão  sobre a solução concentrada de soluto e essa pressão for superior a exercida pela pressão que a solução exerce, forçando a água passar pela membrana seletiva deixando o soluto para trás, esse processo se chama:

a) osmoscopia.

b) osmose.

c) endosmose. 

d) exosmose.

e) osmose reversa.

8) A passagem da água através da membrana semipermeável do lado menos concentrado para o lado mais concentrado até haver equilíbrio entre as duas soluções é chamado de:

a) osmose reversa.

b) fluxo osmótico.

c) solução hipertônica.

d) solução Isotônica

e) solução hipotônica.

9) (Fei -SP) (adaptado) adotando para a constante universal dos gases ideais, o valor de 0,082 L . atm/mol . K, qual é a pressão osmótica de uma solução separada por uma membrana semipermeável que contem 6,0 g de ureia (massa molecular = 60 u) que sofre pressão de 2 litros de água, solvente puro, à temperatura de 20 ºC?

Faça o cálculo para treinar como resolver esse tipo de questão.

a) 6,60 atm.

b) 1,0 atm.

c) 1,20 atm.

d) 2,40 atm.

e) 72,00 atm.

10) (adaptada) Essa questão mostra a concentração que uma solução a zero graus Celsius, contendo 9 gramas de glicose (M = 180 g/mol) misturada em 200 mL de solução aquosa isotônica de ureia (M =60 g/ mol) não está definida. Pede-se então para calcular a concentração da solução de ureia.

Referencias Bibliográficas

Martha Reis. Química, ensino médio. Vol. 2, 2ª edição. Editora Ática São Paulo. PNLD 2018, 2019, 2020.

Dalton Sebastião Franco. Química - Química Ensino médio, Vol. 2. Editora FTD. São Paulo 2009.

Ser Protagonista Química, ensino médio, Manual do Professor. Vol. 2, 2ª edição, edições SM. São Paulo 2013.

Victor A. Nehmi. Química, volume único, ensino médio, editora Ática - São Paulo, 1995.

Ricardo Feltre. Química, Físico-química, Vol. 2, 6ª edição. Editora Moderna, São Paulo 2007. 

João Usberco, Edgard Salvador. Química, volume único, 5ª edição, 2ª tiragem, Editora Saraiva, São Paulo 2003.

Química & Sociedade -  PEQUIS. Vol único, 1ª edição, Editora Nova Geração, São Paulo 2008.

Texto em construção.

Ciclanos

Os ciclanos compreendem compostos orgânicos de carbonos com cadeias cíclicas e ligações saturadas, abrangendo os grupos dos cicloalcanos que possuem uma única ligação saturada entre os carbonos de sua cadeia cíclica, os cicloalcenos que possuem uma única dupla ligação insaturada na sua cadeia carbônica e os cicloalcadienos que possuem duas duplas ligações insaturadas na cadeia carbônica.

Os Cicloalcanos

Exemplos de cicloalcanos  

Ciclopropano
                           

Observe nas figuras representativas que existe somente um traço de ligação entre os carbonos da cadeia.

Ciclobutano 

Ciclopentano

Propil-ciclopropano 

1,3-ciclooctano

Cicloalcenos
    
Ciclopenteno

Cicloalcadienos

1,4-hexadieno

1,4-octadieno

Alfa-bisaboleno





Usos Dos Cicloalcanos   

Uso do Ciclopentano

O ciclopentano é utilizado na preparação de resinas sintéticas, adesivos de borracha, tem seu emprego como agente expansivo na produção de espuma isolante de poliuretano, substitui gases de refrigeradores e aparelhos domésticos como o CFC-11, HCFC-141-b, é utilizado em discos rígidos de computadores, tem seu uso em equipamentos de uso na estratosfera, e também serve como multi-alquilados lubrificante de ciclopentano.

Uso do Metilciclopentano

O metilciclopentano é utilizado como solvente comum, solvente para extrações em apropriadas. É também aplicado nas sínteses orgânicas e também como agente na destilação azeotrópica (que correspondem a soluções de dois ou mais líquidos que fervem à mesma temperatura).

Uso do Dicloro-1-2-ciclopropano

É utilizado para sínteses orgânicas específicas nesse caso o 1,2-dimetilciclopropano pode ser utilizado nas pesquisas de transformações de aminas secundárias para aminas terciárias. E também tem aplicação como solvente de óleos, ceras, resinas e é ainda empregado como limpador de metal.

Utilização do 1,4-ciclooctano

1,4-ciclooctano é utilizado em técnica de zimograma, técnica eletroforética de diagnóstico nas biotransformações pela Saccharomyces cerevisae dos compostos de carbonos, na qual essa substância sofre oxidação por enzimas oxirredutases.

Ciclohexano

O ciclohexano é utilizado como um dos componentes da gasolina. Também é muito utilizado como solvente na extração de óleos de sementes de soja, girassol etc.

Alfa-Bisaboleno

O A-bisaboleno está presente nos óleos essenciais do limão, nas folhas de goiabeira, no orégano. É utilizado como aditivo alimentar e em sínteses bioquímicas como do hemandulcin um adoçante natural.    

Usos Dos Cicloalcenos   

Uso do Metil-ciclopropeno

Metil-ciclopropeno é conservante de flores, inibe o etileno facilitando a sua durabilidade mantendo-a viçosa por mais tempo.

Uso do Ciclopenteno

O ciclopenteno é produzido industrialmente a partir do vinil-ciclopropano. A sua utilidade é na produção de borrachas e plásticos.

Uso do Ciclohexeno

O  ciclohexeno é utilizado para pesquisa proteômica. Portanto tem o seu proveito na área da biotecnologia, que estuda o conjunto de proteínas e suas isoformas, contidas em uma amostra biológica, seja de um organismo, seja de um tecido, ou seja de alguma organela celular ou célula, que são determinadas pelo genoma da mesma.

Usos Dos Cicloalcadienos    

Uso do 1,4-hexadieno

O dieno 1,4-hexadieno (HD) é utilizado como terpolímero na polimerização para produção da borracha EPDM. O 1,4-hexadieno é o dieno que possibilita a vulcanização dessa borracha com enxofre e aceleradores convencionais

Nomenclatura Dos Ciclanos

Nomenclatura Dos Cicloalcanos

Sem Ramificação

A nomenclatura dos cicloalcanos de cadeias sem ramificação, segue as mesmas regras dos alcanos. Coloca-se inicialmente ciclo, depois conta-se o número de carbonos da cadeia com a terminação ano.

Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem três carbonos, coloca-se "prop" mais a terminação "ano"
ciclopropano.

Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem quatro carbonos, coloca-se "but" mais a terminação "ano"
ciclobutano.

Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem cinco carbonos, coloca-se "pent" mais a terminação "ano"
ciclopentano.

Coloca-se primeiramente ciclo, se a cadeia cíclica tem seis carbonos, coloca-se "hexa" mais a terminação "ano"
ciclohexano.







Nomenclatura Dos Cicloalcanos Ramificados  

Coloca-se primeiramente o nome do radical (no caso) de três carbonos "prop" + il + ciclo, se a cadeia cíclica tem três carbonos, coloca-se "prop" mais a terminação "ano"
propilciclopropano.

Coloca-se primeiramente a posição (ões) do radical (s) na cadeia cíclica, 1,2, depois coloca-se traço e o  nome do (s) radical (is) que no caso são o metil, depois coloca-se ciclo, conta-se o número de carbonos da cadeia, que é quatro coloca-se "but" mais a terrminação "ano"
1,2-dimetil-ciclobutano

Coloca-se primeiramente as posições dos radicais 1,1,4 na cadeia cíclica,em seguida coloca-se o traço e o  nome dos (s) radicais (no caso), metil, depois coloca-se ciclo, conta-se o número de carbonos da cadeia, que no caso é cinco e finalmente coloca-se "hex" mais a terrminação "ano"
1,1,4-dimetil-ciclopentano

Coloca-se primeiramente as posições dos radicais (s) na cadeia cíclica 1,3, depois coloca-se traço e o  nome dos (s) radicais (no caso), metil, depois coloca-se ciclo, conta-se o número de carbonos da cadeia, que no caso é seis coloca-se "hex" mais a terrminação "ano"
1,3-dimetil-ciclohexano




Cicloalcadieno Sem Ramificação

Nos cicloalcadienos sem ramificação, coloca-se primeiramente ciclo, depois traço ou hífem, em seguida, coloca-se o número de carbonos (hexa), depois as posições das ligações insaturadas na cadeia cíclica 1,4, e por fim termina-se com dieno. 
Ciclo-hexa-1,4-dieno




Isomeria Dos Ciclanos

Isomeria De um Ciclano com Um Alceno

Isomeria de Cadeia

Os ciclanos são sempre isômeros com alcenos. Aqui o ciclopropano é isômero do propeno.

Isomeria plana

Um exemplo de isomeria plana é a do 1,1-dimetil ciclobutano com o 1,2-ciclobutano.  
   

Isomeria plana do 1-metilciclobutano com o pentano. 

            
Isomeria Geométrica

Dicloro-1,2-Ciclopropano

O Dicloro-1,2-ciclopropano apresenta isomeria geométrica, observe a disposição dos átomos de cloro, que possui número atômico maior, dispostos geometricamente em lados diferentes na mesma substância.

Representações geométricas do Dicloro-1,2-ciclopropano.

Isomeria óptica

2-metil-1- ciclopropanol

Nesse caso o 2-metil-ciclopropanol é um álcool cíclico tomado como exemplo. 

Observe que a mudança ocorre no eixo da hidroxila que muda de posição em relação a estrutura molecular.

Isomeria Cis-Trans

Observe que a estrutura molecular não é alterada pela mudança da posição do radical metil.

Ângulos Das Estruturas dos Cicloalcanos

Teoria das Tensões do Anel de Baeyer, Sachse, Mohr

Adolf Von Baeyer em 1885 desenvolveu a teria das tensões de anéis, principalmente nos cicloalcanos. Ele subdivide os ângulos em reais e teóricos, sendo que a diferença entre esses dois ângulos é que faz com que a molécula seja mais estável. Nessas ligações, o carbono que possui 4 ligações simples, existiriam 2 dessas ligações formando ângulos de 109,28’ que proporciona a estabilidade da molécula.

Ângulo Real e Teórico

Contudo para Sachse e Mohr, pesquisadores que propuseram em sua teoria, explicar a estabilidade de certas moléculas como o hexano. Eles propunham que para ser estável os ângulos das moléculas como o hexano, deveriam ser de 109°,28’, sendo que moléculas com ângulos de 60° como a do ciclopropano seriam mais instáveis e reagiriam como maior facilidade. Baeyer propunha então que existiriam ângulos reais e teóricos. E outra proposta também dizia que, quanto maior for a diferença entre o ângulo real e o ângulo teórico de uma substância mais instável é a substância e portanto maior a instabilidade do ciclo e facilidade de reagir quebrando o anel.

Vejamos exemplos de ângulos real e teórico de  diferentes substâncias.

Nesse esquema o ciclopropano apresenta ângulos reais de 60º e ângulos teóricos de 109°,28' a diferenças entre os ângulos são maiores, então essa substância é mais instável. 
O ciclobutano possui ângulos reais de 90° e ângulos teóricos de 109°,28' a diferença é menor portanto ela possui uma instabilidade menor que a do ciclopropano.
O ciclopentano possui ângulos reais de 108° e ângulos teóricos de 109°,28', a diferença entre o real e o teórico é mínima, portanto essa substância é a mais estável das três.

Estruturas Espaciais Interconversíveis

Agora vejamos a estrutura do ciclohexano a qual apresenta estruturas espaciais própria, apresentando-se em forma de cadeira ou de barco com ângulos de 108°,28’ o que facilita a estabilidade da molécula que não se “quebra” facilmente.

A mesma conformidade mostrando os ângulos abaixo.

Reações dos Cicloalcanos

Reação de Substituição

Produção de Bromociclopentano

O ciclopentano possui 5 carbonos e 10 hidrogênios, reage com o bromo na presença de luz. Um hidrogênio do ciclopentano é substituído por um átomo de bromo formando o bromociclopentano, restando ácido bromídrico.

Reação de Adição

Adição de Halogênios Produção de Dicloro-Hexano

A partir do ciclo-hexeno com a substituição de dois átomos de hidrogênio por cloro é produzido o 1,2-dicloro-ciclohexano

Reação de oxidação 

Produção de um Ciclo-Álcool a Partir do Penteno

Na reação de oxidação do ciclopenteno, um alceno, é adicionado íon permanganato e água, ocorre o rompimento de uma das ligações da dupla ligação do alceno, e no lugar são inseridos duas hidroxilas produzindo um ciclo-álcool.

Reação de oxidação

Produção do ácido propanóico a partir do ciclopropano.

O ciclopropano reage com o oxigênio produzindo o ácido propanóico ou etanocarboxílico, ou metilacético. Essa substância é  usada como aditivo alimentar, solvente químico para agricultura, farmacêutica, perfumaria e derivados da celulose. 

A reação é Enérgica, pode acontecer com um ciclano, alceno, alcino, álcool etc, com a utilização do reagente de Baeyer em meio ácido, que gera ácidos carboxílicos ou álcool.

Reação de preparação do ciclohexa-1,4-dieno

O dibromo-ciclo-hexano reage com hidreto de sódio transformando-se em ciclohexa-1-4-dieno, brometo de sódio e gás hidrogênio.

Ou podemos fazer a representação da mesma reação abaixo.

Reação de Preparação do Pentano

O ciclopentano aparece normalmente nos derivados naftênico do petróleo, mas pode também ser preparado industrialmente pela ciclização de frações do petróleo.

Questões

1) Os ciclanos compreendem compostos orgânicos de carbonos cadeias cíclicas com:

a) todas ligações saturadas entre os carbonos de sua cadeia.
b) uma ligação insaturada, uma dupla ligação insaturada, duas duplas ligações insaturadas.
c) uma ligação saturada entre os carbonos, uma dupla ligação insaturada, duas duplas ligações insaturadas.
d) uma ligação saturada entre os carbonos, uma dupla ligação saturada, duas duplas ligações insaturadas.
e) uma tripla ligação saturada entre os carbonos, uma dupla ligação insaturada, duas duplas ligações saturadas.

2) Quando nos referimos aos ciclanos, estamos tratando assuntos relativos às substâncias pertencentes aos grupos dos:

a) ciclanos, cicloalcenos e benzênicos.

b) cicloalcanos, fenantrenos e naftalênicos.

c) cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcadienos.

d) alcanos, alcenos e alcadienos. 

e) ciclobenzeno, cicloalcenos e cicloalcadienos.

3) A estrutura a seguir é chamada de:

a) cicloalcano.

b) ciclopropano.

c) etil-ciclopropano.

d) Propil-1-ciclopropano.

e) propil-1-ciclobutano.

4) Das estruturas a seguir é o ciclopentano: 

5) A estrutura a seguir está presente em óleos essenciais do limão, das folhas de goiabeira e no orégano. 

Essa estrutura é a da substância:

a) limoneno.

b) a-bisaboleno.

c) licopeno.

d) naftaleno.

e) nitrotolueno.

6) Uma substância que é utilizada em técnica de zimograma, que é uma técnica eletroforética de diagnóstico nas biotransformações pela Saccharomyces cerevisae dos compostos de carbonos, na qual essa substância sofre oxidação por enzimas oxirredutases é o:

a) dicloro-1-2-ciclopropano.
b) propil-1-ciclobutano.
c) 1,4-ciclooctano.

d) metilciclopentano.
e) 2-metil-1- ciclopropanol.

7) A substância conservante de flores, que inibe o etileno facilitando a sua durabilidade, mantendo-a viçosa por mais tempo é o:

a) propil-1-ciclobutano.
b) 2-metil-1- ciclopropanol.
c) propil-1-ciclopropano.
d) ciclohexa-1,4-dieno.
e) metil-ciclopropeno.

8) São representadas as estruturas de 4 substâncias Abaixo.

A nomenclatura respectivamente correta dessas substâncias são:

a) cihexano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.
b) ciclopropano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.
c) 1,3-dimetil-ciclohexano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.
d) 1,4-dieno-ciclobutano, propilciclopropano , ciclopentano e 1,1,4-dimetil-ciclopentano.
e) 1,1,3-dimetil-ciclopentano, 1,3-dimetil-ciclohexano, ciclo-hexa-1,4-dieno e ciclobutano.

9) As representações do Dicloro-1,2-ciclopropano logo abaixo trata-se de isomeria:

a) óptica.
b) cis-Trans.
c) geométrica.
d) de Cadeia.
e) de função.

10) Numa reação de oxidação do ciclopenteno, um alceno, é adicionado íon permanganato e água, ocorre o rompimento de uma das ligações da dupla ligação do alceno, e no lugar são inseridos duas hidroxilas produzindo um:

a) diclorohexano
b) cicloálcool
c) ciclohexa-1-4-dieno
d) bromociclopentano
e) ácido carboxílico

11) Sachse e Mohr, pesquisadores que propuseram em sua teoria, explicar a estabilidade de certas moléculas como o hexano. Eles propunham que para ser estável os ângulos das moléculas como o hexano, deveriam ser de 109°,28’, sendo que moléculas com ângulos de 60° como a do ciclopropano seriam mais instáveis e reagiriam como maior facilidade. Baeyer propunha então que existiriam ângulos:

a)  reais e teóricos. 
b)  maiores que 120°. 
c)  de 60°, 90º e 120°. 
d)  maiores que 120° porque todas as substâncias reagem. 
e)  menores que 109º,28' pois a maioria das substâncias não reagem. 

Referencias Bibliográficas

             

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Borracha de Etileno-Propileno-Dieno (EPDM) Rubberpedia - portal ...

www.rubberpedia.com/borracha-epdm.phd

         

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